N-(3-phenylpropanoyl)-L-threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropanoyl)-L-threonine
• 英文别名: N-(3-phenylpropanoyl)-L-Thr-OH；(2S,3R)-3-hydroxy-2-(3-phenylpropanoylamino)butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: GNIUYXYRTANPLU-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropanoyl)-L-threonine 在 potassium carbonate 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl O-((benzyloxy)(phenoxy)phosphoryl)-N-(3-phenylpropanoyl)-L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  化学燃料分子自动机显示 Zn2+ 在替代结合位点之间的程序化迁移

  摘要：

  拟肽配体的替代结合位点之间的阳离子的程序化自主迁移是由系统酸度的加速变化驱动的。迁移速率以及程序执行中的延迟或重置可以由分子自动机的操作条件来控制。

  DOI：

  10.1002/chem.202202247
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 3-苯基丙酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-phenylpropanoyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  化学燃料分子自动机显示 Zn2+ 在替代结合位点之间的程序化迁移

  摘要：

  拟肽配体的替代结合位点之间的阳离子的程序化自主迁移是由系统酸度的加速变化驱动的。迁移速率以及程序执行中的延迟或重置可以由分子自动机的操作条件来控制。

  DOI：

  10.1002/chem.202202247

文献信息

• Convenient green preparation of dipeptides using unprotected α-amino acids
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.11.009

  日期：2017.1

  Dipeptides and amides were obtained in high yields from N-carbobenzyloxy a-amino acids and 3-phenylpropanoic acid with unprotected a-amino acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides using ethyl chloroformate and triethylamine by an ecological and convenient method in which the protection of C-terminals is not needed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ALPHA-AMIDES OF L-AMINO ACIDS AS FRAGRANCE PRECURSORS
  申请人：THE GILLETTE COMPANY

  公开号：EP1047391A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• EP1047391A4
  申请人：——

  公开号：EP1047391A4

  公开（公告）日：2005-01-19
• US6238655B1
  申请人：——

  公开号：US6238655B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• [EN] alpha -AMIDES OF L-AMINO ACIDS AS FRAGRANCE PRECURSORS<br/>[FR] alpha -AMIDES DE L-AMINOACIDES UTILISES EN TANT QUE PRECURSEURS DE PARFUM
  申请人：THE GILLETTE COMPANY

  公开号：WO1999030679A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) Disclosed are $g(a)-amides of $i(L)-amino acids that produce fragrance or attenuate or mask malodor. In particular, threonine amides, glycine amides, serine amides, and alanine amides can be used in the invention. Such $g(a)-amides of $i(L)-amino acids are useful for generating pleasant fragrances or attenuating or masking malodor upon cleavage of the $g(a)-amides of $i(L)-amino acids by bacteria in axillae. The $g(a)-amides of $i(L)-amino acids can be incorporated into skin treatment compositions and personal care products, such as deodorants, body sprays and antiperspirants, and used in methods for producing fragrance or attenuating or masking malodor.(FR) L'invention concerne des $g(a)-amides de $i(L)-aminoacides produisant un parfum ou permettant d'atténuer ou de masquer les mauvaises odeurs, les amides de thréonine, les amides de glycine, les amides de sérine, et les amides d'alanine étant particulièrement aptes à être utilisés dans cette invention. Les $g(a)-amides de $i(L)-aminoacides susmentionnés sont notamment utiles pour produire des parfums agréables ou pour atténuer ou masquer les mauvaises odeurs, grâce au clivage de ces $g(a)-amides de $i(L)-aminoacides par des bactéries situées dans les cavités axillaires. Les $g(a)-amides de $i(L)-aminoacides, qui peuvent être incorporés dans des compositions de soin pour la peau et d'autres produits d'hygiène personnelle, par exemple des déodorants, des sprays corporels et des articles anti-transpiration, peuvent également être utilisés dans des procédés visant à produire un parfum ou à atténuer ou masquer les mauvaises odeurs.