乙酮,1-环己基-2,2-二氟-2-(甲硫基)-(9CI) | 170654-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酮,1-环己基-2,2-二氟-2-(甲硫基)-(9CI)
• 中文别名: 1-环己基-2,2-二氟-2-(甲硫基)乙酮；乙酰胺，N-丁基-2-[[[2-(4-氟苯基)-6-甲基-4-喹唑啉基]硫代]-(9CI)
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-2,2-difluoro-2-methylsulfanyl-ethanone
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2,2-difluoro-2-(methylthio)-ethanone；1-cyclohexyl-2,2-difluoro-2-methylsulfanylethanone
• CAS: 170654-39-4
• 化学式: C₉H₁₄F₂OS
• 分子量: 208.272
• InChiKey: JUVZFIGVMSGOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-2,2,2-tris-methylsulfanyl-ethanol 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到乙酮,1-环己基-2,2-二氟-2-(甲硫基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination

  摘要：

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1939

文献信息

• Oxidative desulfurization-fluorination of 1-substituted 2,2,2-tris(methylthio)ethanol induces difluorination under oxidation or rearrangement
  作者：Manabu Kuroboshi、Satoru Furuta、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01234-9

  日期：1995.8

  Oxidative desulfurization-fluorination of RCH(OH)C(SMe)3 using n-Bu4NH2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin gave RC(O)CF2SMe, whereas treatment of the same substrates with Et2NSF3 afforded RCH(SMe)CF2SMe.

  使用n -Bu 4 NH 2 F 3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH（OH）C（SMe）3进行氧化脱硫氟化得到RC（O）CF 2 SMe，而处理相同的底物与Et 2 NSF 3一起得到RCH（SMe）CF 2 SMe。