hispidulin 7-O-glucuronide methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: hispidulin 7-O-glucuronide methyl ester
• 英文别名: hispidulin 7-O-glucuronide methyl ether；hispidulin-7-O-β-D-methylglucuronopyranoside；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₂O₁₂
• 分子量: 490.42
• InChiKey: FAWDUWSALXIKNE-VLXBDIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hispidulin 7-O-glucuronide methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到高车前苷
  参考文献：
  名称：

  半苷中一系列天然黄酮类和黄酮苷的半合成

  摘要：

  天然类黄酮和类黄酮糖苷存在于许多植物中，并已证明具有多种临床上相关的特性，从植物来源中分离出大量具有惊人结构相似性的化合物需要繁琐的分离技术。这些过程限制了它们在结构-活性关系（SAR）研究中结构多样性的可用性，并限制了大量例如用于体内机理评估的过程活动。在这项工作中，我们从黄苷开发了一种半合成策略，用于合成一系列天然黄酮类和黄酮苷。通过这种策略，有效地和实用地合成了八个具有惊人结构相似性的生物活性类黄酮。获得的足够量的产物将极大地促进SAR研究和体内活性的机械评价。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130950
• 作为产物：
  描述：

  红盏花素 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hispidulin 7-O-glucuronide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现 4'-O-methylscutellarein 作为有效的 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  由严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的 2019 年冠状病毒病 (COVID-19) 大流行已导致数百万人死亡，并严重威胁公共健康和安全。尽管 COVID-19 疫苗在世界范围内很容易普及，但用于治疗这种疾病的靶向治疗剂仍然非常有限。在这里，我们通过荧光共振能量转移 (FRET) 测定研究了灯盏花乙素及其甲基化衍生物对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 的抑制活性。在我们研究的所有甲基化衍生物中，4' - O-甲基灯盏花素在体外表现出最有希望的酶抑制活性，其半数最大抑制浓度值（IC 50) 0.40 ± 0.03 μM。此外，通过酶动力学研究和分子对接进一步表征了命中的作用机制。总体而言，我们的结果表明 4' - O-甲基灯盏花素可能是一种主要的先导化合物，具有开发针对 SARS-CoV-2 M pro的抑制剂的临床潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2022.03.052

文献信息

• 一种高车前苷的制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111484538B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及化学合成领域，涉及一种高车前苷新的制备方法。本发明方法以灯盏花乙素为原料，通过羧基酯化、选择性甲基化以及酯基还原三步反应，能高效地由灯盏花乙素半合成高车前苷。本发明的反应步骤短、反应收率高、反应条件温和、易于操作，为高车前苷生物活性的进一步研究提供必要的物质基础，具有较好的应用开发前景。
• 一种高车前素的制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111484471A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明涉及化学合成领域，涉及一种高车前素新的制备方法，具体涉及利用灯盏花乙素为原料制备合成高车前素的方法。本发明方法以灯盏花乙素为原料，通过羧基酯化、选择性甲基化以及糖基水解三步反应，可以高效地半合成高车前素。本发明的反应步骤少，仅有3步，反应收率高，反应试剂廉价易得，生产成本低；反应条件温和，无苛刻反应条件，易于操作，适宜工业化生产。