3-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenol
• 英文别名: 3-(2-Piperidin-1-ylethoxy)phenol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11181899
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RDTJYUBTHZQYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenol 在 过氧乙酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.57h， 生成 1,3-苯二醇单乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  评估2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为苯酚的保护基：对邻位锂化条件和沸腾的浓氢溴酸的稳定性，与最常见的保护基类别正交，以及通过Cope消除或通过温和的路易斯酸

  摘要：

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132108
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 3-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  评估2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为苯酚的保护基：对邻位锂化条件和沸腾的浓氢溴酸的稳定性，与最常见的保护基类别正交，以及通过Cope消除或通过温和的路易斯酸

  摘要：

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132108

文献信息

• Evaluation of 2-(piperidine-1-yl)-ethyl (PIP) as a protecting group for phenols: Stability to ortho-lithiation conditions and boiling concentrated hydrobromic acid, orthogonality with most common protecting group classes, and deprotection via Cope elimination or by mild Lewis acids
  作者：Rolf Norén

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132108

  日期：2021.5

  A new protecting group, 2-(piperidine-1-yl)-ethyl (PIP), was evaluated as a protecting group for phenols. The PIP group was stable to ortho-lithiation conditions and refluxing with concentrated hydrobromic acid. Deprotection was accomplished by two routes, oxidation to N-oxides followed by Cope elimination (CE) and subsequent hydrolysis or ozonolysis of the vinyl ether or one-step deprotection by BBr3•Me2S

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。