1-(4-aminophenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: VLMORNRSFOZEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(4-Amino-phenyl)-3-(2-tert-butyl-5-methyl-phenylsulfanyl)-4-hydroxy-6-phenethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮类作为HIV-1蛋白酶抑制剂的合成：极性对抗病毒活性的深远影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970522y
• 作为产物：
  描述：

  4'-aminochalcone 在 selenium 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Se / DMF / H 2 O系统实现无过渡金属的高度化学选择性和立体选择性还原

  摘要：

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02244

文献信息

• Synthesis and catalytic applications of Ru and Ir complexes containing N,O-chelating ligand
  作者：Bilge Pakyapan、Serdar Batıkan Kavukcu、Zarife Sibel Şahin、Hayati Türkmen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121486

  日期：2020.10

  crystallography. The complexes (Ru1–5, Ir1–5) were applied to investigate the electronic and steric effect of ligand in their catalytic activities in transfer hydrogenation and alpha(α)-alkylation reaction of ketones with alcohols. The activities of iridium complexes (Ir1–5) were much more efficient than ruthenium complexes (Ru1–5). The highest activity for both reactions was observed for the complex (Ir2) with

  具有N，O螯合配体的一系列单金属配合物（Ru 1-3，Ir 1-3）（吡嗪-2-羧酸盐（1），吡啶-2-羧酸盐（2），喹啉羧酸盐（3）和双金属合成了吡嗪-2,3-二羧酸盐（4）和咪唑-4,5-二羧酸盐（5 ）桥接的配合物（Ru 4,5，Ir 4,5），并通过1 H-，13 C NMR，FT-进行了表征红外光谱和元素分析，Ir 2的晶体结构通过X射线晶体学测定，配合物（Ru 1–5，Ir 1-5）用于研究配体在酮与醇的转移氢化和α（α）-烷基化反应中的催化活性中的电子和空间效应。铱配合物（Ir 1-5）的活性比钌配合物（Ru 1-5）有效得多。对于具有吡啶-2-羧酸酯的配合物（Ir 2），观察到两个反应的最高活性。监测两个反应的氢化铱物质。
• Palladium on graphene: the in situ generation of a catalyst for the chemoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Naoki Morimoto、Shun-ichi Yamamoto、Yasuo Takeuchi、Yuta Nishina

  DOI：10.1039/c3ra42150c

  日期：——

  Palladium-supported graphene oxide has been successfully applied as a catalyst precursor for the selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Pd nanoparticles were formed during the course of the reduction with only negligible leaching of the Pd species into the reaction mixture.

  负载于氧化石墨烯上的钯成功应用于选择性还原α,β-不饱和羰基化合物的催化剂前体。在还原过程中形成了钯纳米颗粒，仅有极少量的钯物种渗入反应混合物。
• Cu(I) mediated hydrogen borrowing strategy for the α-alkylation of aryl ketones with aryl alcohols
  作者：Nasir S. Lawal、Halliru Ibrahim、Muhammad D. Bala

  DOI：10.1007/s00706-021-02735-5

  日期：2021.2

  Cu(CH3CN)4PF6, the TSB salts formed mononuclear triazole Schiff base copper(I) complexes and dinuclear complexes that were also characterised. The copper complexes were generated in situ (mixtures of TSB salts with Cu(CH3CN)4PF6) and applied as homogeneous catalysts for the C–C coupling of a variety of aryl ketones with aryl alcohols, from which significant reactivity was observed. Reaction conditions

  摘要 通过简单且高通量的过程合成了新的三唑鎓席夫碱（TSB）。新盐已成功表征。当与Cu（CH 3 CN）4 PF 6反应时，TSB盐形成了单核三唑席夫碱铜（I）配合物和双核配合物。铜络合物原位生成（TSB盐与Cu（CH 3 CN）4 PF 6的混合物），并用作均相催化剂，将各种芳基酮与芳基醇进行C-C偶联，从中观察到显着的反应活性。优化了反应条件，结果表明该催化剂体系非常稳定。10mol％的催化剂浓度有效地和选择性地催化了甲基苯基酮及其衍生物的α-烷基化，以提供高达94％的1，3-二苯基丙烷-1-酮及其类似物的产率。该方法适用于带有容许的各种调节取代基的苯乙酮和苯甲醇的类似物。 图形摘要
• Piano‐stool Ru (II) arene complexes that contain ethylenediamine and application in alpha‐alkylation reaction of ketones with alcohols
  作者：Serdar Batıkan Kavukcu、Salih Günnaz、Onur Şahin、Hayati Türkmen

  DOI：10.1002/aoc.4888

  日期：2019.5

  borrowing hydrogen strategy in mild reaction conditions within a short time. The catalytic system has a broad substrate scope, which allows the synthesis of alpha alkylated ketones with excellent yields. The electronic and steric effects of complexes on catalytic activity were analysed. The influence of the carbon chain length of the ligand on the alpha‐alkylation reaction of ketones was also investigated

  制备了一系列带有乙二胺与芳基和脂肪族基团的钢琴凳Ru（II）配合物（Ru 1-7），并通过1 H，13 C，19 F和31 P NMR光谱，FT-IR和元素分析进行​​了全面表征。Ru 2–4和Ru 7的晶体结构由X射线晶体学确定。通过借用氢的策略，在短时间内温和的反应条件下，将它们成功地用于脂肪族和芳香族酮与醇的α（α）-烷基化反应。该催化体系具有广泛的底物范围，这允许以优异的产率合成α烷基化的酮。分析了配合物对催化活性的电子和空间效应。还研究了配体碳链长度对酮的α-烷基化反应的影响。还通过d 8-甲苯中的1 H-NMR光谱检查了催化循环。
• One-pot synthesis of phosphorylnaphth[2,1-<i>d</i>]oxazoles and products as P,N-ligands in C–N and C–C formation
  作者：Lingteng Peng、Zhifang Hu、Yanting Zhao、Lifen Peng、Zhi Xu、Shuang-Feng Yin、Zilong Tang、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/d2ob00565d

  日期：——

  The reaction was facilely scaled up to give N-benzylaniline 15a in a gram scale synthesis. This research provided a facile and convenient protocol to synthesize phosphanylnaphtho[2,1-d]oxazoles, which could be applied as an efficient P,N-ligand in transition-metal-catalyzed C–N and C–C formation to produce the desired products in high yields with wide functional group tolerance under small catalyst loading

  通过萘醌与二芳基（烷基）氧化膦的一锅磷酸化和铜催化与亚胺的氧化缩合，然后甲基化和还原，成功合成了膦基萘并[2,1- d ]恶唑。以4-膦基萘并[2,1- d ]恶唑为P,N-螯合配体，Pd催化C-N生成胺或硝基苯以及Ni催化C-C生成和喹啉合成成功进行. 反应很容易放大以在克级合成中得到N-苄基苯胺15a 。本研究为合成膦基萘[2,1- d]恶唑，可用作过渡金属催化的 C-N 和 C-C 形成中的有效 P,N-配体，在小催化剂负载、无溶剂的情况下以高收率生产所需产物，具有广泛的官能团耐受性许多反应中的条件。