3-benzyl-5-chloro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-chloro-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: UURZRVYCZVFXNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-chloro-1H-indole 在 降冰片烯 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-benzyl-5-chloro-1H-indol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  沉默信息调节剂1（SIRT1）吲哚抑制剂的合成及其作为细胞毒剂的评估。

  摘要：

  设计了一系列选择性Sirtuin抑制剂EX-527的非手性吲哚类似物（外消旋，取代的1,2,3,4四氢咔唑）以稳定生物活性构象，并进行合成。针对分离的瑟土因酶SIRT1和SIRT2，以及一组九种人类细胞系，对这些新吲哚进行了评估。结构活性关系研究表明，取代基对吲哚3位的影响。带有异丙基取代基的最有效的SIRT1抑制剂3h与EX-527一样有效，并且对SIRT1的选择性高于SIRT2。在一些癌细胞系上，带有苄基取代基的化合物3g在微摩尔浓度下抑制了两种沉默调节蛋白，并且比EX-527具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112561
• 作为产物：
  描述：

  (5-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-benzyl-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles with Alcohols
  作者：Anggi Eka Putra、Kei Takigawa、Hatsuki Tanaka、Yoshihiko Ito、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201300744

  日期：2013.10

  Pd/C and RuCl2(PPh3)3/DPEphos effectively catalyzed the alkylation of indole with alcohols to give 3‐substituted indoles selectively. Various types of substrates were examined and were found to give the corresponding 3‐substituted indoles in up to 99 % yield. Under different reaction conditions, RuCl2(PPh3)3/DPEphos catalyzed the selective formation of bis(3‐indolyl)phenylmethane derivatives.

  Pd / C和RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos有效地催化了吲哚与醇的烷基化反应，从而选择性地生成了3个取代的吲哚。检查了各种类型的底物，发现它们以高达99％的产率提供了相应的3-取代的吲哚。在不同的反应条件下，RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos催化了双（3-吲哚基）苯基甲烷衍生物的选择性形成。
• A Highly Regioselective C-3 Benzylation Reaction of Indoles with Alcohols Catalysed by an N-Heterocyclic Carbene
  作者：Yan-fang Zhu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.3184/174751915x14376593652711

  日期：2015.8

  The direct C-3 alkylation of indoles with primary and secondary alcohols through the combination of KOH and an N-heterocyclic carbene is described. The KOH/NHC-catalysed system can give desired C-3 alkylated indoles with high selectivity in moderate to excellent yields. Moreover, this process has obvious advantages such as high atom economy and the absence of a metal source.

  描述了通过 KOH 和 N-杂环卡宾的组合，吲哚与伯醇和仲醇的直接 C-3 烷基化。KOH/NHC 催化系统可以以中等至极好的产率以高选择性得到所需的 C-3 烷基化吲哚。而且，该工艺具有原子经济性高、无金属源等明显优势。
• A Rapid and Reliable Assay for Regioselectivity Using Fluorescence Spectroscopy
  作者：Goran Angelovski、Mark D. Keränen、Petra Linnepe、Stefan Grudzielanek、Peter Eilbracht

  DOI：10.1002/adsc.200606047

  日期：2006.7

  fluorescence-based assay for the direct measurement of the regioselectivity of a reaction is described herein, developed from the desire to construct a quicker analytical method for the determination of the ratio of regioisomers obtained in the tandem hydroformylation/Fischer indole synthesis. The method allows for extremely rapid acquisition times, as the use of crude reaction mixtures is allowed. The assay is also

  本文描述了直接测量反应区域选择性的基于荧光的分析方法的第一份报告，该报告是根据构建一种快速分析方法来测定串联加氢甲酰化/ Fischer吲哚合成中所获得的区域异构体比率的需求而开发的。 。该方法允许极快的采集时间，因为允许使用粗制反应混合物。该测定法还显示出总体上非常可靠，可以耐受各种官能团的存在，并且平均进行的测量标准误差可与NMR相媲美。由于荧光是采用这种分析方法的唯一要求，因此毫无疑问，基于这一初步发现，可以开发出无数的靶标特异性检测方法。
• Cobalt-catalysed CH-alkylation of indoles with alcohols by borrowing hydrogen methodology
  作者：Bei Zhou、Zhuang Ma、Asma M. Alenad、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d2gc00469k

  日期：——

  interesting class of heterocyclic compounds widely used in organic synthesis and medicinal chemistry. Key for this synthesis is the use of specific cobalt-nanoparticles supported on N-doped carbon, which were conveniently prepared by the pyrolysis of a templated material generated in situ by mixing cobalt-nitrate, zinc-nitrate, 2,6-diaminopyridine, and colloidal silica, and subsequent removal of silica

  报道了吲哚与醇的一般多相钴催化 CH-烷基化。利用这种直接的借氢方法，一系列取代和官能化的吲哚很容易与包括甲醇在内的苄醇、杂环醇和脂肪醇偶联，以制备 >65 个取代的吲哚，产率从良好到优异。所得产物代表了广泛用于有机合成和药物化学的一类有趣的杂环化合物。该合成的关键是使用负载在 N 掺杂碳上的特定钴纳米颗粒，这些纳米颗粒是通过混合硝酸钴、硝酸锌、2,6-二氨基吡啶和胶体二氧化硅，然后除去二氧化硅。
• Divergence in CH alkylation of indoles under Mn catalysis
  作者：Akash Mondal、Rohit Kumar、Abhijith Karattil Suresh、Manoj Kumar Sahoo、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d3cy01044a

  日期：——

  Achieving divergence in CH alkylation of substrates using feedstock chemicals is an attractive paradigm to enable the production of diverse products from the same starting materials. Herein, we report manganese-catalyzed CH alkylation of indole/indolines with alcohols, where product selectivity is achieved through catalyst control. By use of a molecularly defined PNP–Mn(I) complex, tandem double dehydrogenative

  使用原料化学品实现底物 CH 烷基化的差异是一个有吸引力的范例，可以从相同的起始材料生产不同的产品。在此，我们报道了锰催化的吲哚/二氢吲哚与醇的CH烷基化反应，其中产物选择性是通过催化剂控制实现的。通过使用分子定义的 PNP-Mn( I ) 络合物，观察到吲哚的串联双脱氢 CH 烷基化。相比之下，NNN-Mn( II )基催化剂系统通过以下方式提供多种增值双(吲哚基)甲烷(BIM)：中断的借氢策略。目前的策略已成功应用于多种生命科学分子（vibrindole A、涡轮霉素 B 生物碱、抗白血病和抗癌药物）和天然产物（禾本科胺、敌蝶呤等）的可持续、可扩展合成。