(5-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol | 1616477-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
• CAS: 1616477-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: RVBQQQCOJXGVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-benzyl-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 苯甲醛 在 四甲基胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064

文献信息

• The Direct Asymmetric Alkylation of α-Amino Aldehydes with 3-Indolylmethanols by Enamine Catalysis
  作者：Zhi-Lei Guo、Jia-Hui Xue、Li-Na Fu、Shun-En Zhang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol503318c

  日期：2014.12.19

  This work describes an efficient α-alkylation reaction of α-amino aldehydes with 3-indolylmethanols. In the promotion of catalyst 3f, the target products were obtained in high yields (up to 99%), good diastereoselectivities (up to 88:12), and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). The direct alkylation products can be readily converted into other tryptophan derivatives without the loss of stereoselectivities

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。
• Highly enantioselective reaction of 2-oxindoles with (3-indolyl)methanols by cooperative Catalysis of a Lewis acid and organocatalyst
  作者：Chuan-Li Ren、Tao Zhang、Xing-Yong Wang、Tao Wu、Jing Ma、Qing-Qing Xuan、Feng Wei、Hong-Yan Huang、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob02035a

  日期：——

  An efficient cooperative biscinchona alkaloid and Lewis acid catalytic system was developed in the enantioselective α-alkylation of 2-oxindoles with (3-indolyl)(phenyl)methanols to provide (2-oxindole)-linker-indole derivatives in good yields (70–83%) with high enantioselectivities (81%–92%).

  在 2-oxindoles 与 (3-indolyl)(phenyl)methanols 的对映体选择性α-烷基化反应中，开发了一种高效的双金鸡纳生物碱和路易斯酸协同催化体系，以良好的收率（70%-83%）和较高的对映体选择性（81%-92%）提供 (2-oxindole)-linker-indole 衍生物。