1-[N-(δ-aminobutyl)amino]-4-nitro-9(10H)-acridinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[N-(δ-aminobutyl)amino]-4-nitro-9(10H)-acridinone
• 英文别名: 1-(4-aminobutylamino)-4-nitro-10H-acridin-9-one
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃
• 分子量: 326.355
• InChiKey: JUFPZOUZANNGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  霉酚酸 、 1-[N-(δ-aminobutyl)amino]-4-nitro-9(10H)-acridinone 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以32%的产率得到(E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methyl-N-[4-[(4-nitro-9-oxo-10H-acridin-1-yl)amino]butyl]hex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  新型含硝基-啶/ ac啶酮衍生物的霉酚酸偶联物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了由麦考酚酸（MPA）和1-硝基ac啶/ 4-硝基ac啶酮衍生物组成的混合药效团抗增殖化合物，并已评估其为五种不同白血病细胞系的抑制剂（Jurkat，Molt-4，HL-60，CCRF-CEM （L1210）和来自健康供体的人外周血单个核细胞。这些缀合物在MPA和杂环单元之间具有不同长度的接头。杂环部分的类型影响了它们的细胞毒性和抗增殖特性。测试了MPA 1与9-（ω-氨基烷基）氨基-1-硝基ac啶2和1-[（（ω-氨基烷基）-4-硝基-9（10 H）]-rid啶酮3的偶联。尽管所有测试的结合物均具有活性，但化合物4a – e表现出最高的效力。GMP的初步实验表明，所测试的化合物可作为IMPDH抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.040
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-nitro-9,10-dihydro-9-acridinone 、 四亚甲基二胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-[N-(δ-aminobutyl)amino]-4-nitro-9(10H)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  Gozdowska; Dzierzbicka; Wysocka-Skrzela, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 6, p. 767 - 773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Conjugates of Muramyldipeptide, Normuramyldipeptide, and Desmuramylpeptides with Acridine/Acridone Derivatives
  作者：Krystyna Dzierzbicka、Aleksander M. Kołodziejczyk、Barbara Wysocka-Skrzela、Andrzej Myśliwski、Danuta Sosnowska

  DOI：10.1021/jm001115g

  日期：2001.10.1

  The synthesis of two groups (Chart 1, types A and B) of conjugates of MDP (muramyldipeptide) and nor-MDP (normurainyldipeptide) with acridine/acridone derivatives and the synthesis of analogues of desmuramylpeptides (Chart 1, types C and D), containing acridine/ acridone derivatives have been described. In type A conjugates, the hydroxyl group at C6 of the sugar moiety was acylated with acridine/acridone N-substituted omega -aminoalkanocarboxylic acids (Scheme 1), whereas the conjugates of type B (Table 2) and three analogues of type C or D (Scheme 2) have an amide bond formed between the carboxylic group of isoglutamine and the amine function of the respective acridine/acridone derivatives. The preliminary screening data indicate that the analogues of groups A, C, and D exhibit small cytotoxic activity, whereas several analogues of type B, 4b, 4c, 4e, 4g, 4h, 4i, and 4l, exhibiting potent in vitro cytotoxic activity against a panel of human cell lines (Table 4), have been selected by the National Cancer Institute (NCI) Evaluation Committee for further testing. Analogues 4b and 4h were active in the in vivo hollow fiber assay (Table 5). Analogue 3a shows an immunostimulating effect on the cytotoxic activity of the NX cells obtained from the spleen of healthy and Ab melanoma bearing animals.
• Gozdowska; Dzierzbicka; Wysocka-Skrzela, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 6, p. 767 - 773
  作者：Gozdowska、Dzierzbicka、Wysocka-Skrzela、Kolodziejczyk

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of novel mycophenolic acid conjugates containing nitro-acridine/acridone derivatives
  作者：Magdalena Malachowska-Ugarte、Grzegorz Cholewinski、Krystyna Dzierzbicka、Piotr Trzonkowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.040

  日期：2012.8

  units. The type of heterocyclic part influenced their cytotoxic and anti-proliferative properties. Coupling of MPA 1 with 9-(ω-aminoalkyl)amino-1-nitroacridines 2 and 1-[(ω-aminoalkyl)-4-nitro-9(10H)]-acridones 3 was tested. Although all tested conjugates were active, compounds 4a–e exhibited the highest potency. Preliminary experiments with GMP suggested that the tested compounds acted as IMPDH inhibitors

  合成了由麦考酚酸（MPA）和1-硝基ac啶/ 4-硝基ac啶酮衍生物组成的混合药效团抗增殖化合物，并已评估其为五种不同白血病细胞系的抑制剂（Jurkat，Molt-4，HL-60，CCRF-CEM （L1210）和来自健康供体的人外周血单个核细胞。这些缀合物在MPA和杂环单元之间具有不同长度的接头。杂环部分的类型影响了它们的细胞毒性和抗增殖特性。测试了MPA 1与9-（ω-氨基烷基）氨基-1-硝基ac啶2和1-[（（ω-氨基烷基）-4-硝基-9（10 H）]-rid啶酮3的偶联。尽管所有测试的结合物均具有活性，但化合物4a – e表现出最高的效力。GMP的初步实验表明，所测试的化合物可作为IMPDH抑制剂。