2-(2-(2-azido)ethoxy)ethyl-2-actamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(2-azido)ethoxy)ethyl-2-actamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: alpha-Galnac-teg-N3；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₆N₄O₈
• 分子量: 378.382
• InChiKey: FLYIOTWDNWJXHY-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-azido)ethoxy)ethyl-2-actamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 混旋樟脑磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Gal(β1,3)GalNAc(α1-EG3-azide)
  参考文献：
  名称：

  基于环糊精的人半乳糖凝集素 3 多价聚糖配体的合成、结合亲和力和抑制能力

  摘要：

  人半乳糖凝集素 3 (Gal-3) 在肿瘤生长和癌症转移等不同的生物识别过程中发挥着重要作用。高亲和力 Gal-3 配体对于功能研究和作为潜在治疗开发的抑制剂是理想的。我们在这里报道了通过点击反应轻松合成基于 β-环糊精 (CD) 的 Tn 和 TF 抗原的多价配体。结合研究表明，合成的多价聚糖配体在与人 Gal-3 的结合中表现出明显的聚类效应，与单体聚糖配体相比，相对亲和力提高了 153 倍。在测试的合成配体中，含有七价配体的 GalNAc（Tn 抗原）对人 Gal-3 表现出最高的亲和力，与人 Gal-3 结合的EC 50为 1.4 μM。基于细胞的测定表明，合成的基于 CD 的多价配体可以有效抑制 Gal-3 与人气道上皮细胞的结合，其抑制能力与其通过 SPR 测量的结合亲和力一致。本研究中描述的合成环糊精配体对于人类 Gal-3 的功能研究和潜在的治疗应用应该有价值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116974
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-(2-azido)ethoxy)ethyl-2-actamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于环糊精的人半乳糖凝集素 3 多价聚糖配体的合成、结合亲和力和抑制能力

  摘要：

  人半乳糖凝集素 3 (Gal-3) 在肿瘤生长和癌症转移等不同的生物识别过程中发挥着重要作用。高亲和力 Gal-3 配体对于功能研究和作为潜在治疗开发的抑制剂是理想的。我们在这里报道了通过点击反应轻松合成基于 β-环糊精 (CD) 的 Tn 和 TF 抗原的多价配体。结合研究表明，合成的多价聚糖配体在与人 Gal-3 的结合中表现出明显的聚类效应，与单体聚糖配体相比，相对亲和力提高了 153 倍。在测试的合成配体中，含有七价配体的 GalNAc（Tn 抗原）对人 Gal-3 表现出最高的亲和力，与人 Gal-3 结合的EC 50为 1.4 μM。基于细胞的测定表明，合成的基于 CD 的多价配体可以有效抑制 Gal-3 与人气道上皮细胞的结合，其抑制能力与其通过 SPR 测量的结合亲和力一致。本研究中描述的合成环糊精配体对于人类 Gal-3 的功能研究和潜在的治疗应用应该有价值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116974

文献信息

• A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology
  作者：Lara Mahal、Aditya Sanki

  DOI：10.1055/s-2006-926264

  日期：——

  Herein we describe a simple and practical methodology for accessing both the α-anomers (d-mannose, N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-lactose) and α- and β-anomers (d-glucose, d-galactose, l-fucose) of 2′-azidoethyl and azidotriethylene glycol glycosides using free sugars and Dowex 50 (resin) as an efficient catalyst. These azidoalkyl glycosides are increasingly useful synthetic intermediates for glycotechnology.

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。
• [EN] INHIBITION OF GALECTIN 3 BINDING TO THE AIRWAY EPITHELIAL SURFACE TO TREAT OR PREVENT SEPTIC SHOCK RESULTING FROM INFLUENZA AND SUBSEQUENT PNEUMOCOCCAL PNEUMONIA INFECTION<br/>[FR] INHIBITION DE LA LIAISON DE LA GALECTINE 3 À LA SURFACE ÉPITHÉLIALE DES VOIES RESPIRATOIRES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UN CHOC SEPTIQUE RÉSULTANT DE LA GRIPPE ET D'UNE INFECTION CONSÉCUTIVE PAR UNE PNEUMONIE PNEUMOCOCCIQUE
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2018022624A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Galectin 3 inhibitors and methods for treating sepsis using the same are provided herein.

  本文提供了Galectin 3抑制剂及利用其治疗脓毒症的方法。
• Synthesis of the Thomsen-Friedenreich-antigen (TF-antigen) and binding of Galectin-3 to TF-antigen presenting neo-glycoproteins
  作者：Marius Hoffmann、Marc R. Hayes、Jörg Pietruszka、Lothar Elling

  DOI：10.1007/s10719-020-09926-y

  日期：2020.8

  acceptor substrate by use of the glycosynthase BgaC/Glu233Gly. Subsequently, it was coupled to alkynyl-functionalized bovine serum albumin via a copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition. This procedure yielded neo-glycoproteins with tunable glycan multivalency for binding studies. Glycan densities between 2 and 53 glycan residues per protein molecule were obtained by regulated alkynyl-modification

  Thomsen-Friedenreich抗原，Gal（β1-3）GalNAc（α1- O-Ser / Thr（TF抗原）存在于大多数人类癌细胞类型的表面。它与半乳凝素1和半乳凝素3的相互作用导致肿瘤细胞聚集，并促进上皮组织中的癌症转移和T细胞凋亡。为了进一步探索TF抗原和galectin-3之间的多价结合，利用糖合酶BgaC / Glu233Gly以GalNAc（α1-EG3-叠氮化物为受体底物）高产率地酶促合成了TF抗原。通过铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应与炔基官能化的牛血清白蛋白偶联，该程序生成了具有可调聚糖多价性的新糖蛋白，用于结合研究，通过调节，可得到每个蛋白分子2至53个聚糖残基的聚糖密度BSA赖氨酸残基的炔基修饰。通过十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳和三硝基苯磺酸测定定量偶联的聚糖的数量。使用酶联凝集素测定法研究和评估了新糖蛋白与人galectin-3的结合效率和多价效应
• Water-soluble chromenylium dyes for shortwave infrared imaging in mice
  作者：Shang Jia、Eric Y. Lin、Emily B. Mobley、Irene Lim、Lei Guo、Shivakrishna Kallepu、Philip S. Low、Ellen M. Sletten

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.08.021

  日期：2023.12

  In vivo imaging using shortwave infrared (SWIR) light (1,000–2,000 nm) benefits from deeper penetration and higher resolution compared with using visible and near-infrared wavelengths. However, the development of biocompatible SWIR contrast agents remains challenging. Despite recent advancements, small-molecule SWIR fluorophores are often hindered by their significant hydrophobicity. We report a platform

   与使用可见光和近红外波长相比，使用短波红外 （SWIR） 光 （1,000–2,000 nm） 进行体内成像具有更深的穿透力和更高的分辨率。然而，生物相容性 SWIR 造影剂的开发仍然具有挑战性。尽管最近取得了进展，但小分子 SWIR 荧光基团经常受到其显著疏水性的阻碍。我们报道了一个平台，该平台通过多功能荧光团中间体的后期官能团化生成一组用于 SWIR 成像的可溶性和功能性染料，从而在血清中提供具有明亮 SWIR 荧光的水溶性染料。具体来说，四磺酸盐衍生物只需 0.05 nmol 染料即可对脉管系统进行清晰的视频速率成像，而四铵染料显示出强大的细胞保留能力，可追踪肿瘤生长。此外，膦酸盐功能的掺入可实现清醒小鼠的骨骼成像。这种模块化设计为现有 SWIR 荧光基团的简单衍生化提供了见解，从而为体内生物成像引入了溶解度和生物活性 。
• Synthesis, binding affinity, and inhibitory capacity of cyclodextrin-based multivalent glycan ligands for human galectin-3
  作者：Chong Ou、Chao Li、Chiguang Feng、Xin Tong、Gerardo R. Vasta、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116974

  日期：2022.10

  potential therapeutic development. We report here a facile synthesis of β-cyclodextrin (CD)-based Tn and TF antigen-containing multivalent ligands via a click reaction. Binding studies indicated that the synthetic multivalent glycan ligands demonstrated a clear clustering effect in binding to human Gal-3, with up to 153-fold enhanced relative affinity in comparison with the monomeric glycan ligand. The GalNAc

  人半乳糖凝集素 3 (Gal-3) 在肿瘤生长和癌症转移等不同的生物识别过程中发挥着重要作用。高亲和力 Gal-3 配体对于功能研究和作为潜在治疗开发的抑制剂是理想的。我们在这里报道了通过点击反应轻松合成基于 β-环糊精 (CD) 的 Tn 和 TF 抗原的多价配体。结合研究表明，合成的多价聚糖配体在与人 Gal-3 的结合中表现出明显的聚类效应，与单体聚糖配体相比，相对亲和力提高了 153 倍。在测试的合成配体中，含有七价配体的 GalNAc（Tn 抗原）对人 Gal-3 表现出最高的亲和力，与人 Gal-3 结合的EC 50为 1.4 μM。基于细胞的测定表明，合成的基于 CD 的多价配体可以有效抑制 Gal-3 与人气道上皮细胞的结合，其抑制能力与其通过 SPR 测量的结合亲和力一致。本研究中描述的合成环糊精配体对于人类 Gal-3 的功能研究和潜在的治疗应用应该有价值。