methyl (Z)-2-hydroxyoctadec-9-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-hydroxyoctadec-9-enoate
• 英文别名: Methyl hydroxyoleate
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: YURWZDJEVHQYGV-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-hydroxyoctadec-9-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2,3-tri(cis-2'-hydroxyoctadec-9'-enoyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF HYDROXY-TRIGLYCERIDES AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF DISEASES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'HYDROXY-TRIGLYCÉRIDES ET LEURS UTILISATIONS DANS LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本发明涉及羟基三酸甘油及其合成方法，以及至少包含其中一种羟基三酸甘油的药物和/或营养保健组合物。同时，本发明还涉及一种方法，包括向患者施用至少一种羟基三酸甘油或至少一种药物和/或营养保健组合物的治疗有效剂量，用于预防和/或治疗癌症、代谢/心血管疾病和/或神经/炎症性疾病中的至少一种疾病。

  公开号：

  WO2016062746A1
• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxy-cis-Δ9-octadecenoic acid sodium salt 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-hydroxyoctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF HYDROXY-TRIGLYCERIDES AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF DISEASES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'HYDROXY-TRIGLYCÉRIDES ET LEURS UTILISATIONS DANS LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本发明涉及羟基三酸甘油及其合成方法，以及至少包含其中一种羟基三酸甘油的药物和/或营养保健组合物。同时，本发明还涉及一种方法，包括向患者施用至少一种羟基三酸甘油或至少一种药物和/或营养保健组合物的治疗有效剂量，用于预防和/或治疗癌症、代谢/心血管疾病和/或神经/炎症性疾病中的至少一种疾病。

  公开号：

  WO2016062746A1

文献信息

• PROCESS FOR FUNCTIONALIZATION OF UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：Casciato Stefano

  公开号：US20130211033A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a process for synthesizing a multifunctional compound, including the reaction of a compound of formula (II) with atmospheric or molecular oxygen, in the presence of at least one aldehyde of formula (III), and optionally in the presence of at least one catalyst or at least one radical initiator; wherein: R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , R 50 , L 2 , R 60 , R 7 , R 8 , and R 9 are as described in the claims. The invention also relates to the use of these compounds as monomers for the preparation of polyurethane. The invention also relates to the use of these compounds as monomers of polymers or of biopolymers.

  本发明涉及一种合成多功能化合物的方法，包括将式（II）的化合物与大气或分子氧在至少一种醛（式（III））的存在下反应，可选地在至少一种催化剂或至少一种自由基引发剂的存在下；其中：R10、R20、R30、R40、R50、L2、R60、R7、R8和R9如权利要求中所述。该发明还涉及将这些化合物用作聚氨酯制备中的单体的用途。该发明还涉及将这些化合物用作聚合物或生物聚合物的单体的用途。
• METHOD FOR PRODUCING CYCLIC ESTERS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180134680A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to a method for producing cyclic esters of general formula (I.a) or (I.b) in the presence of at least one high-boiling metal alkoxide catalyst. The invention further relates to the stereoisomers of 18-methyl-1-oxacyclooctadec-10-en-2-one and to the use thereof as an odorous substance and/or flavoring substance, to compositions that contain at least one of the stereoisomers of 18-methyl-1-oxacyclooctadec-10-en-2-one and additionally a carrier material, to fragrance compositions and/or to fragrant-substance materials that contain at least one of these compounds, and to a method for giving an odor or flavor to or changing an odor or flavor of compositions by adding at least one of the mentioned compounds to said compositions.

  该发明涉及一种在至少一种高沸点金属烷氧化物催化剂存在下制备通式(I.a)或(I.b)的环酯的方法。该发明还涉及18-甲基-1-氧代环辛烯二酮的立体异构体及其作为一种气味物质和/或调味物质的用途，含有至少一种18-甲基-1-氧代环辛烯二酮立体异构体和另外一种载体材料的组合物，含有至少一种这些化合物的香精组合物和/或香料物质，以及通过向所述组合物添加至少一种上述化合物赋予气味或味道或改变组合物的气味或味道的方法。
• Method of making fatty acid ester derivatives
  申请人：Erhan Sevim Z.

  公开号：US20080154053A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Fatty acid ester derivatives and a process for their production from unsaturated fatty acids are disclosed. The process comprises: a) reacting an unsaturated fatty acid or an ester thereof having one or more sites of unsaturation, with an epoxidation reagent to form a fatty acid epoxide wherein at least one of the sites of unsaturation of the fatty acid or fatty acid ester is converted to an oxirane ring; and b) reacting the fatty acid epoxide produced in a) with a carboxylic acid to form a hydroxy fatty acid ester derivative wherein the oxirane ring is opened and converted to a hydroxy ester comprising a hydroxyl group at one carbon of the opened oxirane ring and an ester of the carboxylic acid at the other carbon of the opened oxirane ring.

  本发明公开了脂肪酸酯衍生物及其从不饱和脂肪酸中生产的方法。该方法包括：a)将具有一个或多个不饱和位点的不饱和脂肪酸或其酯与环氧化试剂反应，形成脂肪酸环氧化物，其中脂肪酸或脂肪酸酯的至少一个不饱和位点被转化为环氧环；b)将步骤a)中产生的脂肪酸环氧化物与羧酸反应，形成羟基脂肪酸酯衍生物，其中环氧环被打开并转化为羟基酯，包括在打开的环氧环的一个碳上的羟基和在打开的环氧环的另一个碳上的羧酸酯。
• 2-Hydroxyoleic Acid as a Self-Assembly Inducer for Anti-Cancer Drug-Centered Nanoparticles
  作者：Antonia I. Antoniou、Giulia Nordio、Maria Luisa Di Paolo、Eleonora Colombo、Beatrice Gaffuri、Laura Polito、Arianna Amenta、Pierfausto Seneci、Lisa Dalla Via、Dario Perdicchia、Daniele Passarella

  DOI：10.3390/ph16050722

  日期：——

  A potent nontoxic antitumor drug, 2-hydroxyoleic acid (6, 2OHOA) used for membrane lipid therapy, was selected as a self-assembly inducer due to its ability to form nanoparticles (NPs) in water. For this purpose, it was conjugated with a series of anticancer drugs through a disulfide-containing linker to enhance cell penetration and to secure drug release inside the cell. The antiproliferative evaluation of the synthesized NP formulations against three human tumor cell lines (biphasic mesothelioma MSTO-211H, colorectal adenocarcinoma HT-29, and glioblastoma LN-229) showed that nanoassemblies 16–22a,bNPs exhibit antiproliferative activity at micromolar and submicromolar concentrations. Furthermore, the ability of the disulfide-containing linker to promote cellular effects was confirmed for most nanoformulations. Finally, 17bNP induced intracellular ROS increase in glioblastoma LN-229 cells similarly to free drug 8, and such elevated production was decreased by pretreatment with the antioxidant N-acetylcysteine. Also, nanoformulations 18bNP and 21bNP confirmed the mechanism of action of the free drugs.

  一种用于膜脂疗法的强效无毒抗肿瘤药物--2-羟基油酸（6, 2OHOA），由于能在水中形成纳米颗粒（NPs），因此被选为自组装诱导剂。为此，它通过含二硫连接体与一系列抗癌药物共轭，以增强细胞穿透力并确保药物在细胞内的释放。合成的 NP 制剂对三种人类肿瘤细胞系（双相间皮瘤 MSTO-211H、结直肠腺癌 HT-29 和胶质母细胞瘤 LN-229）的抗增殖性评估表明，纳米组合 16-22a,bNPs 在微摩尔和亚摩尔浓度下具有抗增殖活性。此外，大多数纳米制剂都证实了含二硫化物连接体促进细胞效应的能力。最后，17bNP 在胶质母细胞瘤 LN-229 细胞中诱导细胞内 ROS 增高的作用与游离药物 8 相似，而抗氧化剂 N-乙酰半胱氨酸的预处理可减少 ROS 的产生。此外，纳米制剂 18bNP 和 21bNP 证实了游离药物的作用机制。
• RECOMBINANT CELLS AND METHODS FOR HYDROXYLATING FATTY ACIDS
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：EP2283137A1

  公开（公告）日：2011-02-16