(1'RS,4'SR)-9-[4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-yl]adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'RS,4'SR)-9-[4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-yl]adenine
• 英文别名: 9-[(1R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-yl]purin-6-amine
• 化学式: C₁₉H₃₁N₅OSi
• 分子量: 373.574
• InChiKey: ISWVONAVMOHSGJ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'RS,4'SR)-9-[4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-yl]adenine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到(1'RS,2'SR,3'RS,4'RS)-9-[4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-dimethyl-2,3-dihydroxy-cyclopentan-1-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-C-二甲基碳环核苷类似物作为潜在抗-HCV剂的合成及体外活性评估

  摘要：

  描述了新颖的2'（β），3'（β）-C-二甲基卡伯丁类似物的第一合成路线。由Weinreb酰胺4通过闭环易位（RCM）和邻位二羟基化制得的关键中间体环戊烯醇11（β）。通过Pd（0）催化反应将12与核苷碱基偶联，然后进行立体选择性二羟基化和脱保护，得到目标碳环核苷类似物。在Huh-7细胞系中，将合成的化合物评估为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。然而，在基于细胞的复制子测定中，核苷未能抑制HCV RNA复制（EC50>μM）。

  DOI：

  10.1080/15257770903155642
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 (1RS,4SR)-1-ethoxycarbonyloxy-4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-dimethyl-cyclopent-2-ene 在 sodium hydride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以35%的产率得到(1'RS,4'SR)-9-[4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-C-二甲基碳环核苷类似物作为潜在抗-HCV剂的合成及体外活性评估

  摘要：

  描述了新颖的2'（β），3'（β）-C-二甲基卡伯丁类似物的第一合成路线。由Weinreb酰胺4通过闭环易位（RCM）和邻位二羟基化制得的关键中间体环戊烯醇11（β）。通过Pd（0）催化反应将12与核苷碱基偶联，然后进行立体选择性二羟基化和脱保护，得到目标碳环核苷类似物。在Huh-7细胞系中，将合成的化合物评估为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。然而，在基于细胞的复制子测定中，核苷未能抑制HCV RNA复制（EC50>μM）。

  DOI：

  10.1080/15257770903155642

文献信息

• Synthesis and In Vitro Activity Evaluation of 2′,3′-<i>C</i>-Dimethyl Carbocyclic Nucleoside Analogues as Potential Anti-HCV Agents
  作者：Ok Hyun Ko、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770903155642

  日期：2009.9.11

  The first synthetic route of novel 2′(β),3′(β)-C-dimethyl carbodine analogues is described. The key intermediate cyclopentenyl alcohol 11(β) prepared from Weinreb amide 4 via ring-closing metathesis (RCM) and vicinal dihydroxylation. Coupling of 12 with nucleosidic bases via the Pd(0) catalyzed reaction followed by stereoselective dihydoxylation and deprotection afforded the target carbocyclic nucleoside

  描述了新颖的2'（β），3'（β）-C-二甲基卡伯丁类似物的第一合成路线。由Weinreb酰胺4通过闭环易位（RCM）和邻位二羟基化制得的关键中间体环戊烯醇11（β）。通过Pd（0）催化反应将12与核苷碱基偶联，然后进行立体选择性二羟基化和脱保护，得到目标碳环核苷类似物。在Huh-7细胞系中，将合成的化合物评估为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。然而，在基于细胞的复制子测定中，核苷未能抑制HCV RNA复制（EC50>μM）。