1′-O-β-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-[4′′-O-caffeoyl-( α-L-fucopyranosyl)]-(1-3′)-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1′-O-β-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-[4′′-O-caffeoyl-( α-L-fucopyranosyl)]-(1-3′)-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl] 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.596
• InChiKey: HCPRGPVRLFRENV-ZRGMOMPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′-O-β-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-[4′′-O-caffeoyl-( α-L-fucopyranosyl)]-(1-3′)-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖 、 6-deoxy-L-galactose
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Phenylpropanoid Glycosides from Tabebuia avellanedae

  摘要：

  从 Tabebuia avellanedae 的水提取物中分离出了三种新型苯丙苷 2、5 和 6，以及三种已知的苯丙苷 1、3 和 4。根据光谱分析和化学方法对所有化合物进行了鉴定，并将已知化合物与已发表的数据进行了比较。所有分离出的化合物在 DPPH 试验中都表现出很强的抗氧化活性，其中化合物 5 的抗氧化活性最高，IC50 为 0.12 µM。所有化合物都对细胞色素 CYP3A4 酶有中等程度的抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules18077336

文献信息

• Bioactive Phenylpropanoid Glycosides from Tabebuia avellanedae
  作者：Maorong Suo、Tomihisa Ohta、Fumihide Takano、Shouwen Jin

  DOI：10.3390/molecules18077336

  日期：——

  Three novel phenylpropanoid glycosides 2, 5, 6 were isolated from water extract of Tabebuia avellanedae, together with three known phenylpropanoid glycosides 1, 3, 4. All compounds were identified on the basis of spectroscopic analysis and chemical methods and, for known compounds, by comparison with published data. All isolated compounds showed strong antioxidant activity in the DPPH assay, and compound 5 give the highest antioxidant activity among all compounds, with an IC50 of 0.12 µM. All compounds exhibited moderate inhibitory effect on cytochrome CYP3A4 enzyme.

  从 Tabebuia avellanedae 的水提取物中分离出了三种新型苯丙苷 2、5 和 6，以及三种已知的苯丙苷 1、3 和 4。根据光谱分析和化学方法对所有化合物进行了鉴定，并将已知化合物与已发表的数据进行了比较。所有分离出的化合物在 DPPH 试验中都表现出很强的抗氧化活性，其中化合物 5 的抗氧化活性最高，IC50 为 0.12 µM。所有化合物都对细胞色素 CYP3A4 酶有中等程度的抑制作用。