1'-O-β-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-[4′′-O-caffeoyl-(α-L-rhamnopyranosyl)]-(1-3′)-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1'-O-β-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-[4′′-O-caffeoyl-(α-L-rhamnopyranosyl)]-(1-3′)-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl] 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.596
• InChiKey: HCPRGPVRLFRENV-BPWMNCTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-O-β-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-[4′′-O-caffeoyl-(α-L-rhamnopyranosyl)]-(1-3′)-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖 、 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Phenylpropanoid Glycosides from Tabebuia avellanedae

  摘要：

  从 Tabebuia avellanedae 的水提取物中分离出了三种新型苯丙苷 2、5 和 6，以及三种已知的苯丙苷 1、3 和 4。根据光谱分析和化学方法对所有化合物进行了鉴定，并将已知化合物与已发表的数据进行了比较。所有分离出的化合物在 DPPH 试验中都表现出很强的抗氧化活性，其中化合物 5 的抗氧化活性最高，IC50 为 0.12 µM。所有化合物都对细胞色素 CYP3A4 酶有中等程度的抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules18077336