8-(β-D-galactopyranosyl)naringenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(β-D-galactopyranosyl)naringenin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: VPQWOQSQAVBHEV-PRZLFDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 柚皮素 在 praseodymium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到8-(β-D-galactopyranosyl)naringenin
  参考文献：
  名称：

  在常规加热或超声照射下，由 Pr(OTf)3 催化的黄烷酮的有效和第一区域选择性和立体选择性直接 C-糖基化

  摘要：

  已经建立了一种用于黄烷酮单 C-糖基化的简单、区域和立体选择性一步方法。通过在乙腈/水中用稀土金属三氟甲磺酸酯催化，柚皮素直接与 D-葡萄糖 C-糖基化。研究了不同的反应条件，即溶剂体系、反应时间、能源和催化剂。市售的镧系元素三氟甲磺酸盐被评估为催化剂，三氟甲磺酸镨被证明是最有效的偶联反应。优化的反应条件应用于其他单糖供体，如 D-甘露糖、D-半乳糖和 L-鼠李糖，以及二糖，如乳糖和麦芽糖，导致区域和立体选择性地产生具有赤道的 8-C-糖基衍生物。糖苷键的产率范围为 28% 至 38%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201518

文献信息

• Efficient and First Regio- and Stereoselective Direct<i>C</i>-Glycosylation of a Flavanone Catalysed by Pr(OTf)₃Under Conventional Heating or Ultrasound Irradiation
  作者：Rui G. Santos、Nuno M. Xavier、João C. Bordado、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.201201518

  日期：2013.3

  to other monosaccharidyl donors, such as D-mannose, D-galactose and L-rhamnose, as well as disaccharides, such as lactose and maltose, leading regio- and stereoselectively to 8-C-glycosyl derivatives with equatorial glycosidic bonds in yields ranging from 28 to 38 %. Ultrasound irradiation was used to enhance the reaction outcome and a considerable improvement in reaction time and efficiency was achieved

  已经建立了一种用于黄烷酮单 C-糖基化的简单、区域和立体选择性一步方法。通过在乙腈/水中用稀土金属三氟甲磺酸酯催化，柚皮素直接与 D-葡萄糖 C-糖基化。研究了不同的反应条件，即溶剂体系、反应时间、能源和催化剂。市售的镧系元素三氟甲磺酸盐被评估为催化剂，三氟甲磺酸镨被证明是最有效的偶联反应。优化的反应条件应用于其他单糖供体，如 D-甘露糖、D-半乳糖和 L-鼠李糖，以及二糖，如乳糖和麦芽糖，导致区域和立体选择性地产生具有赤道的 8-C-糖基衍生物。糖苷键的产率范围为 28% 至 38%。