3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-bromo-5-propoxyphenyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-bromo-5-propoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-bromo-5-propoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₄
• 分子量: 389.246
• InChiKey: RFRFORBVFFMQJZ-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-bromo-5-propoxyphenyl)-2-propen-1-one 、 potassium carbonate 在 白碳黑 、 palladium dichloride 氮气 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-propoxy-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  US6143907

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 1-(2-Bromo-5-propoxyphenyl)ethanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-bromo-5-propoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  US6143907

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A PROCESS OF MAKING 3-PHENYL-1-METHYLENEDIOXYPHENYL-INDANE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1019397A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• EP1019397A4
  申请人：——

  公开号：EP1019397A4

  公开（公告）日：2001-01-17
• US6143907A
  申请人：——

  公开号：US6143907A

  公开（公告）日：2000-11-07
• US6355813B1
  申请人：——

  公开号：US6355813B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• [EN] A PROCESS OF MAKING 3-PHENYL-1-METHYLENEDIOXYPHENYL-INDANE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE L'ACIDE 3-PHENYL-1-METHYLENEDIOXYPHENYL-INDANE-2-CARBOXYLIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1997017341A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) Invented is an improved process for preparing aromatic ring-fused cyclopentane derivatives. Preferred compounds prepared by this invention are indane carboxylates and cyclopentanopyridine derivatives. The most preferred compounds prepared by this invention are (+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and (+)(1S, 2R, 3S)-3-(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also invented are novel intermediates useful in preparing these compounds.(FR) L'invention concerne un procédé amélioré pour préparer des dérivés du type cyclopentane fusionné avec un noyau aromatique. Les composés préférés préparés selon cette invention sont des dérivés indane carboxylate et des dérivés cyclopentano pyridine. Les composés particulièrement préférés de cette invention sont l'acide (+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-hydroxyéth-1-yloxy)-4-méthoxyphényl]-1-(3,4-méthylènedioxyphényl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylique et ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique, ainsi que l'acide (+)(1S,2R,3S)-3-(2-carboxyméthoxy-4-méthoxyphényl)-1-(3,4-méthylènedioxyphényl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylique et ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique. L'invention concerne aussi de nouveaux intermédiaires utiles pour préparer ces composés.