1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methoxyethyl]piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methoxyethyl]piperazine
• 化学式: C₁₃H₁₉FN₂O
• 分子量: 238.305
• InChiKey: FRQHTLBFWNABLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyloxycarbonyl)-1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methoxyethyl]piperazine 、 三氟乙酸 在 甲苯 、 乙酸乙酯 、 disodium;carbonate 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 Ammonia methanol dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford the piperazine (0.95 g, 92%) as a pale yellow oil的产率得到1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methoxyethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-indolylpropyl-4-benzylpiperazine derivatives

  摘要：

  I类化合物是1-\x9b3-(1H-indol-3-yl)propyl!-4-benzylpiperazine的衍生物，其化学式为I，其中在吲哚核上的5-位被1,2,4-三唑-4-基取代，苯甲基上的亚甲基链被一系列取代烷基取代，是5-HT.sub.1-样受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时与5-HT.sub.1D.beta.亚型相比具有至少10倍的选择性亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床疾病方面非常有用，特别是偏头痛和相关疾病，这些疾病需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关。##STR1##

  公开号：

  US05925638A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1-INDOLYLPROPYL-4-BENZYLPIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE 1-INDOLYLPROPYL-4-BENZYLPIPERAZINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997017338A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) A class of 1-[3-(1$i(H)-indol-3-yl)propyl]-4-benzylpiperazine derivatives, substituted at the 5-position of the indole nucleus by a 1,2,4-triazol-4-yl moiety, and on the methylene linkage of the benzyl moiety by a range of substituted alkyl groups, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) Catégorie de dérivés de 1-[3-(1$i(H)-indol-3-yl)propyl]-4-benzylpipérazine substitués au niveau de la position 5 du noyau indole par une fraction de 1,2,4-triazol-4-yle, et, sur la liaison méthylène de la fraction benzyle, par une gamme de groupes alkyle substitués. Ces dérivés sont des agonistes sélectifs de récepteurs du type 5-HT1, étant donné qu'ils sont des agonistes puissants du sous-type du récepteur 5-HT1D$g(a) de l'homme, tout en possédant une affinité sélective pour le sous-type du récepteur 5-HT1D$g(a) au moins 10 fois supérieure à celle du sous-type de 5-HT1D$g(b). Ils sont, de ce fait, utiles dans le traitement et/ou la prévention d'états cliniques, en particulier la migraine et les troubles associés, pour lesquels est indiqué un agoniste présentant une sélectivité pour le sous-type des récepteurs 5-HT1-D, tout en provoquant moins d'effets secondaires, notamment des incidents cardio-vasculaires, que ceux qui sont associés à des agonistes du récepteur 5-HT1D ne présentant pas de sélectivité de sous-type.

  一类1-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]-4-benzylpiperazine衍生物，在5-位的indole核中被1,2,4-三唑-4-yl基团取代，并在苯基基团的甲基键上被取代广泛的一系列取代烷基基团是由选择性激动剂5-HT1-like受体。它们是人5-HT1D$g(a)受体亚型 potentagonists，同时对5-HT1D$g(a)受体亚型至少具有10倍的选择性亲和力相对5-HT1D$g(b)受体亚型；因此，在治疗或预防需要选择性5-HT1D受体激动剂的临床状况（特别是偏头痛及其相关疾病）方面，它们是很有用的，而对与非选择性5-HT1D受体激动剂相关的不良心血管事件产生更少的副作用。
• US5925638A
  申请人：——

  公开号：US5925638A

  公开（公告）日：1999-07-20
• Substituted 1-indolylpropyl-4-benzylpiperazine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05925638A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  A class of 1-\x9b3-(1H-indol-3-yl)propyl!-4-benzylpiperazine derivatives of formula I, substituted at the 5-position of the indole nucleus by a 1,2,4-triazol-4-yl moiety, and on the methylene linkage of the benzyl moiety by a range of substituted alkyl groups, are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists. ##STR1##

  I类化合物是1-\x9b3-(1H-indol-3-yl)propyl!-4-benzylpiperazine的衍生物，其化学式为I，其中在吲哚核上的5-位被1,2,4-三唑-4-基取代，苯甲基上的亚甲基链被一系列取代烷基取代，是5-HT.sub.1-样受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时与5-HT.sub.1D.beta.亚型相比具有至少10倍的选择性亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床疾病方面非常有用，特别是偏头痛和相关疾病，这些疾病需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关。##STR1##