乙酰基丙二腈 | 1187-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰基丙二腈
• 中文别名: 乙酰基二氰甲烷
• 英文名称: acetylmalononitrile
• 英文别名: Acetyl-malodinitril；2-acetylpropanedinitrile
• CAS: 1187-11-7
• 化学式: C₅H₄N₂O
• 分子量: 108.1
• InChiKey: FGRLXMNNTHBYKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C (lit.)
• 沸点：
  152.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 海关编码：
  2926909090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  常温、阴凉、避光、存放在通风干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 乙酰基丙二腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H4N2O
分子式
: 108.1 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Acetylmalononitrile
-
化学文摘登记号(CAS 1187-11-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 138 - 141 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
经皮: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基丙二腈 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxymalononitrile
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白酶抑制剂环噻酮拉唑 A：急性肺损伤的全合成和体内生物学评价

  摘要：

  急性肺损伤/急性呼吸窘迫综合征 (ALI/ARDS) 是 COVID-19 最常见的并发症之一。弹性蛋白酶已被认为是预防 COVID-19 患者发生 ALI/ARDS 的重要靶点。Cyclotheonellollazo A (CTL-A) 是一种天然大环肽，据报道是一种有效的弹性蛋白酶抑制剂。在此，我们通过 24 个线性步骤完成了 CTL-A 的首次全合成。关键反应包括三组分 MAC 反应和两个后期氧化反应。我们还提供了七种 CTL-A 类似物并阐明了初步的结构-活性关系。体内ALI 小鼠模型进一步表明，CTL-A 可减轻急性肺损伤，减少肺水肿和病理恶化，优于一种已批准的弹性蛋白酶抑制剂西维来司他。CTL-A 对抗弹性蛋白酶的活性及其细胞安全性和完善的合成途径，值得进一步研究 CTL-A 作为抗击 COVID-19 发病机制的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01583
• 作为产物：
  描述：

  malononitrile sodium salt 、 乙酰氯 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jaeger L., Kretschmann M., Koehler H., L. Anorg. und Allg. Chem., 611 (1992) N 5, S 68-72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Squaramide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Masked Acyl Cyanides to Substituted Enones
  作者：Kin S. Yang、Antoinette E. Nibbs、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja409012q

  日期：2013.10.30

  Masked acyl cyanide (MAC) reagents are shown to be effective umpolung synthons for enantioselective Michael addition to substituted enones. The reactions are catalyzed by chiral squaramides and afford adducts in high yields (90–99%) and with excellent enantioselectivities (85–98%). The addition products are unmasked to produce dicyanohydrins that, upon treatment with a variety of nucleophiles, provide

  掩蔽酰氰 (MAC) 试剂被证明是对取代烯酮进行对映选择性迈克尔加成的有效反极性合成子。该反应由手性方酰胺催化，以高产率 (90–99%) 和优异的对映选择性 (85–98%) 提供加合物。加成产物被暴露出来产生二氰醇，在用各种亲核试剂处理后，提供γ-酮酸、酯和酰胺。使用这种 umpolung 合成子，首次以对映体富集形式全合成了异戊二烯化苯酚 (+)-fornicin C。
• Metal‐free ring opening of 5‐amino‐1, <scp> 4‐diaryl‐1 <i>H</i> </scp> ‐pyrazoles: A facile access to 2‐aryl‐3‐arylazoacrylonitriles
  作者：Arpita Chatterjee、Divya Radhakrishnan、Debashruti Bandyopadhyay、Selvaraj Kanchithalaivan、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1002/jhet.4439

  日期：2022.6

  2-aryl-3-arylazoacrylonitriles are synthesized while attempting the intramolecular N-arylation of 5-aminopyrazoles, using the hypervalent iodine reagent. The synthesis involves phenyl iodine diacetate-assisted ring opening of 5-aminopyrazoles at room temperature. A plausible mechanism for the formation of azoalkenes is proposed.

  在尝试使用高价碘试剂对 5-氨基吡唑进行分子内N-芳基化的同时，合成了各种 2-芳基-3-芳基偶氮丙烯腈。该合成涉及苯基碘二乙酸酯在室温下辅助 5-氨基吡唑的开环。提出了形成偶氮烯烃的合理机制。
• 1,3‐Disubstituted‐4‐Aminopyrazolo [3, 4‐d] Pyrimidines, a New Class of Potent Inhibitors for Phospholipase <scp>D</scp>
  作者：Aditya Kulkarni、Phong Quang、Victoriana Curry、Renee Keyes、Weihong Zhou、Hyejin Cho、Jonathan Baffoe、Béla Török、Kimberly Stieglitz

  DOI：10.1111/cbdd.12319

  日期：2014.9

  Phospholipase D enzymes cleave lipid substrates to produce phosphatidic acid, an important precursor for many essential cellular molecules. Phospholipase D is a target to modulate cancer‐cell invasiveness. This study reports synthesis of a new class of phospholipase D inhibitors based on 1,3‐disubstituted‐4‐amino‐pyrazolopyrimidine core structure. These molecules were synthesized and used to perform initial

  磷脂酶D酶裂解脂质底物以产生磷脂酸，磷脂酸是许多必需细胞分子的重要前体。磷脂酶D是调节癌细胞侵袭性的靶标。这项研究报告了基于1,3-二取代-4-氨基-吡唑并嘧啶核心结构的新型磷脂酶D抑制剂的合成。这些分子被合成并用于为纯化的细菌磷脂酶d的抑制，这是高度同源的人的PLD执行初步筛选1。最初用细菌磷脂酶D酶进行测试，然后用重组人PLD 1和PLD 2酶确认，此处显示的分子表现出对磷脂酶D活性的抑制作用（IC 50）在低纳摩尔至低微摩尔范围内，同时具有单体底物diC 4 PC和磷脂囊泡和胶束。数据强烈表明这些抑制分子直接阻断了酶/囊泡底物的结合。初步活性研究使用重组人磷脂酶Ds在体内细胞测定中测量了转磷脂酰化和头部裂解，表明在生理环境中这些有效的抑制性新分子在中低纳摩尔范围内具有抑制作用。
• Reaction Mechanism of the C⋮N Triple Bond Cleavage of <i>β</i>-Ketonitriles on a Molybdenum(0) Center¹
  作者：Yoshiaki Tanabe、Hidetake Seino、Youichi Ishii、Masanobu Hidai

  DOI：10.1021/ja9921928

  日期：2000.3.1

  molybdenum dinitrogen complex trans-[Mo(N2)2(dppe)2] (2) reacted with 2−2.5 equiv of various β-ketonitriles at room temperature to afford the (nitrido)(nitrile-enolato) complexes trans-[Mo(N)(NCCR1COR2)(dppe)2] (4; R1 = H, R2 = 4-MeOCOC6H4, 4-ClC6H4, 4-Tol, 4-MeOC6H4, 2-C4H3O, 2-C4H3S, Pri; R1 = CN, R2 = Me, Ph; dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) via the C⋮N triple bond cleavage of the nitriles on the molybdenum center

  钼二氮配合物反式-[Mo(N2)2(dppe)2] (2) 与 2-2.5 当量的各种 β-酮腈在室温下反应，得到（硝基）（腈-烯醇基）配合物反式-[Mo (N)(NCCR1COR2)(dppe)2] (4; R1 = H, R2 = 4-MeOCOC6H4, 4-ClC6H4, 4-Tol, 4-MeOC6H4, 2-C4H3O, 2-C4H3S, Pri; R1 = CN, R2 = Me, Ph; dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) 通过钼中心上腈的 C⋮N 三键断裂。另一方面，配合物 2 与 2 当量的新戊酰乙腈在室温下反应导致分离出（亚烷基酰氨基）（腈-烯醇基）配合物反式-[Mo(NCHCH2COBut)(NCCHCOBut)(dppe)2] (5k )，其进一步经历了亚烷基酰氨基配体的 CN 双键的裂解，得到相应的 (nitrido)(nitrile-enolato)
• 10.1039/d4ob00489b
  作者：Sun, Runbo、Junpeng, Yang、Zhang, Zheng、Luo, Ruihang、Tang, Wentao、Liu, Xinyu、Liu, Xiaoyong、Ding, Anjun、Fu, Zhengjiang、Guo, Shengmei、Cai, Hu

  DOI：10.1039/d4ob00489b

  日期：——

  α-amino-vinylphosphine oxides by phosphinoenamination reaction between alkyl nitriles and phosphine oxides was developed. The combination of Mn(OAc)2 as a Lewis acid and guanidine as a Lewis base was found to be an efficient catalytic system for this reaction. A series of alkyl nitriles and phosphine oxides are compatible with this conversion, furnishing the desired products in up to 95% yield under mild conditions

  开发了通过烷基腈和氧化膦之间的膦基胺化反应合成α-氨基-乙烯基氧化膦的方案。 Mn(OAc) 2作为路易斯酸和胍作为路易斯碱的组合被发现是该反应的有效催化体系。一系列烷基腈和氧化膦与该转化相容，在温和条件下以高达 95% 的产率提供所需的产物。此外，该方法展示了克级合成的能力。

表征谱图