2-hydroxymalononitrile | 20342-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxymalononitrile
• 英文别名: 2-hydroxypropanedinitrile
• CAS: 20342-65-8
• 化学式: C₃H₂N₂O
• 分子量: 82.0617
• InChiKey: QUAISPSYUPGGDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 2-hydroxymalononitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-Ethoxy-ethoxy)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  由丙二腈三步制备MAC试剂

  摘要：

  开发了另一种制备MAC试剂的方法HC（CN）2 O-R。使用所提出的方法，通过三个步骤，由丙二腈以超过60％的总收率合成了具有酰基部分的MAC试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02483-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟基-亚乙基)丙二腈 在 过氧乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxymalononitrile
  参考文献：
  名称：

  由丙二腈三步制备MAC试剂

  摘要：

  开发了另一种制备MAC试剂的方法HC（CN）2 O-R。使用所提出的方法，通过三个步骤，由丙二腈以超过60％的总收率合成了具有酰基部分的MAC试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02483-8

文献信息

• 由2-羟基丙二氰合成a-羟基羧酸酯的方法
  申请人：上海合全药业股份有限公司

  公开号：CN103086881B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及使用2‑羟基丙二氰与相应的醛或酮合成a‑羟基羧酸酯。目前常见的a‑羟基羧酸酯一般都需要使用三甲基氰硅烷等上氰基，然后再氰基水解，反应操作相对较复杂，后处理麻烦。本发明直接使用2‑羟基丙二氰与相应的醛或酮混合，加入催化量的4‑二甲氨基吡啶，醇类化合物作溶剂，搅拌10‑120分钟就能得到所要的产品。本发明是一种安全高效的合成a‑羟基羧酸酯的方法。
• 由2-羟基丙二氰合成α-羟基酰胺的方法
  申请人：武汉药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN103086818B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明涉及使用2‑羟基丙二氰与相应的醛或酮，和胺反应合成a‑羟基酰胺。主要解决目前常见的a‑羟基酰胺一般都反应步骤长，反应操作复杂，反应成本高，后处理麻烦等问题。本发明直接使用2‑羟基丙二氰与相应的醛或酮，和胺混合，甲醇或乙腈作溶剂，搅拌10‑120分钟就能得到所要的产品。本发明是一种安全高效的合成a‑羟基酰胺的方法。
• Squaramide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Masked Acyl Cyanides to Substituted Enones
  作者：Kin S. Yang、Antoinette E. Nibbs、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja409012q

  日期：2013.10.30

  Masked acyl cyanide (MAC) reagents are shown to be effective umpolung synthons for enantioselective Michael addition to substituted enones. The reactions are catalyzed by chiral squaramides and afford adducts in high yields (90–99%) and with excellent enantioselectivities (85–98%). The addition products are unmasked to produce dicyanohydrins that, upon treatment with a variety of nucleophiles, provide

  掩蔽酰氰 (MAC) 试剂被证明是对取代烯酮进行对映选择性迈克尔加成的有效反极性合成子。该反应由手性方酰胺催化，以高产率 (90–99%) 和优异的对映选择性 (85–98%) 提供加合物。加成产物被暴露出来产生二氰醇，在用各种亲核试剂处理后，提供γ-酮酸、酯和酰胺。使用这种 umpolung 合成子，首次以对映体富集形式全合成了异戊二烯化苯酚 (+)-fornicin C。
• A case study of the MAC (masked acyl cyanide) oxyhomologation of <i>N</i>,<i>N</i>-dibenzyl-<scp>l</scp>-phenylalaninal with <i>anti</i> diastereoselectivity: preparation of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-allophenylnorstatin esters
  作者：Xuefeng He、Marie Buchotte、Régis Guillot、Sandrine Deloisy、David J. Aitken

  DOI：10.1039/d1ob02411f

  日期：——

  The three-component reaction proceeds with unhindered alcohols in good yield and high anti diastereoselectivity to give protected ester derivatives of (2S,3S)-allophenylnorstatin and provides an expedient access to the amino acid itself.

  这个三组分反应以未受阻碍的醇为原料，在良好的产率和高的反式选择性下进行，得到(2S,3S)-异苯基诺斯他汀的保护酯衍生物，并提供了一种便捷的方法来获得氨基酸本身。
• Elastase Inhibitor Cyclotheonellazole A: Total Synthesis and In Vivo Biological Evaluation for Acute Lung Injury
  作者：Yingjun Cui、Mengyi Zhang、Honglei Xu、Tingrong Zhang、Songming Zhang、Xiuhe Zhao、Peng Jiang、Jing Li、Baijun Ye、Yuanjun Sun、Mukuo Wang、Yangping Deng、Qing Meng、Yang Liu、Qiang Fu、Jianping Lin、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01583

  日期：2022.2.24

  oxidations. We also provided seven CTL-A analogues and elucidated preliminary structure–activity relationships. The in vivo ALI mouse model further suggested that CTL-A alleviated acute lung injury with reductions in lung edema and pathological deterioration, which is better than sivelestat, one approved elastase inhibitor. The activity of CTL-A against elastase, along with its cellular safety and well-established

  急性肺损伤/急性呼吸窘迫综合征 (ALI/ARDS) 是 COVID-19 最常见的并发症之一。弹性蛋白酶已被认为是预防 COVID-19 患者发生 ALI/ARDS 的重要靶点。Cyclotheonellollazo A (CTL-A) 是一种天然大环肽，据报道是一种有效的弹性蛋白酶抑制剂。在此，我们通过 24 个线性步骤完成了 CTL-A 的首次全合成。关键反应包括三组分 MAC 反应和两个后期氧化反应。我们还提供了七种 CTL-A 类似物并阐明了初步的结构-活性关系。体内ALI 小鼠模型进一步表明，CTL-A 可减轻急性肺损伤，减少肺水肿和病理恶化，优于一种已批准的弹性蛋白酶抑制剂西维来司他。CTL-A 对抗弹性蛋白酶的活性及其细胞安全性和完善的合成途径，值得进一步研究 CTL-A 作为抗击 COVID-19 发病机制的候选药物。