2-bromoethylphenanthridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoethylphenanthridinium bromide
• 英文别名: 5-(2-bromo-ethyl)-phenanthridinium bromide；5-(Bromoethyl)-phenanthridinium bromide；5-(2-bromoethyl)phenanthridin-5-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₅H₁₃BrN
• 分子量: 367.083
• InChiKey: HNIFMMIBXUMFRR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethylphenanthridinium bromide 在 manganese(IV) oxide 、 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到咪唑并[1,2-f]菲啶
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Imidazopyridine Derivatives

  摘要：

  描述了两种高效且通用的一锅法缩合反应，用于合成咪唑并吡啶衍生物（IPs）。这两种程序相辅相成：第一种方法可生产更简单的IPs，而第二种方法则可生成具功能化咪唑基团的IPs。两种方法均包括一个激活步骤，提升N-杂环起始材料的电亲核性（即N-杂环的季铵化），随后进行级联反应，包括亲核加成、取代、重排和氧化步骤。这些方法可用于合成一系列类药物分子。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000936
• 作为产物：
  描述：

  菲啶 、 1,2-二溴乙烷 反应 120.0h， 以95%的产率得到2-bromoethylphenanthridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an imidazo-phenanthridine synthon produced in a ‘five-step one-pot reaction’ leading to a new family of heterocycles with novel physical properties

  摘要：

  我们通过一种前所未有的反应途径构建了一类具有新颖物理特性的新型杂环芳香阳离子，该反应途径通过五个自发步骤生成一种 "合成物"，该 "合成物 "可通过最后的亲核取代步骤进一步衍生。

  DOI：

  10.1039/b517117b

文献信息

• One-Pot Synthesis of Dihydroimidazo- and Imidazophenanthridinium Salts
  作者：Alexis Parenty、Leroy Cronin

  DOI：10.1055/s-2007-983895

  日期：2008.1

  Two highly efficient and general one-pot annulation reactions are described for the synthesis of dihydroimidazo- and imidazophenanthridinium salts (DIPs + and IPs +). These two methodologies exploit the difference in reactivity between primary amino-based or ammonia nucleophiles and the dielectrophilic starting material, 2-bromoethylphenanthridinium bromide.

  报道了两种高效且通用的“一锅法”环化反应，用于合成二氢咪唑并[二氢]菲啶盐（DIPs⁺和IPs⁺）。这两种方法利用了基于伯胺或氨的亲核试剂与二电子亲电起始物2-溴乙基菲啶溴化物之间的反应活性差异。
• General One-Pot, Three-Step Methodology Leading to an Extended Class of <i>N</i>-Heterocyclic Cations:  Spontaneous Nucleophilic Addition, Cyclization, and Hydride Loss
  作者：Alexis D. C. Parenty、Louise V. Smith、Alexandra L. Pickering、De-Liang Long、Leroy Cronin

  DOI：10.1021/jo0495440

  日期：2004.9.1

  derivative has been isolated from the reaction of 2-bromoethyl-phenanthridinium bromide with a range of primary amines in excellent yields. The reaction pathway is unprecedented and proceeds via three cascade steps: nucleophilic attack of a primary amine on the iminium moiety of a heteroaromatic ring system and cyclization to form a five-membered ring, followed by hydride loss to yield a rearomatized dihydro-1H-imidazo[1

  从2-溴乙基溴化菲啶鎓与一系列伯胺的反应中已分离出一类新型的菲啶鎓衍生物，收率很高。反应路径是前所未有的，通过三个级联的步骤进行：在杂芳环体系和环化的亚胺部分的伯胺的亲核攻击，以形成一个五元环，随后氢化物损失，得到rearomatized二氢ħ -咪唑并[1,2- f ]菲啶鎓衍生物。进行了一系列NMR相转移实验以阐明机理途径，并且该方法已经通过使用N-溴代琥珀酰亚胺作为助氧化剂的双相系统进一步发展。该方法也已扩展到其他N-杂环阳离子衍生物，例如喹啉鎓和喹唑啉鎓。
• Fine Tuning Reactivity: Synthesis and Isolation of 1,2,3,12b-Tetrahydroimidazo[1,2-<i>f</i>]phenanthridines
  作者：Craig J. Richmond、Roslyn M. Eadie、Alexis D. C. Parenty、Leroy Cronin

  DOI：10.1021/jo901622e

  日期：2009.11.6

  A facile route for the synthesis and isolation of 1,2,3,12b-tetrahydroimidazo[1,2-f]phenanthridines (TIPs) has been developed. The heterocycle is a reactive intermediate in the three-step cascade synthesis of 2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-f]phenanthridinium cations (DIPs), a biologically active DNA intercalating framework; however, the intermediate has previously only been characterized in situ. Derivatization

  已开发出一种合成和分离1,2,3,12b-四氢咪唑并[1,2- f ]菲啶（TIP）的简便方法。杂环是2,3-二氢-1 H-咪唑并[1,2- f ]菲啶鎓阳离子（DIP）的三步级联合成中的一种反应性中间体，DIP是一种具有生物活性的DNA嵌入框架。但是，该中间体以前只能在原位进行表征。咪唑-N位置的结构衍生化控制中间体相对于电势和p K a的反应性允许隔离选定的TIP结构。已经确定了这些参数与反应结果之间的相关性，还研究了其他影响，例如空间和溶剂效应。
• Switching between ring closed and open N-incorporated heterocycles with tuneable charges and modular reactivity based upon 5-(2-bromoethyl)phenanthridinium bromide
  作者：Roslyn Eadie、Craig Richmond、Samantha Moreton、Leroy Cronin

  DOI：10.1039/c2ob06708k

  日期：——

  5-(2-bromoethyl)phenanthridinium bromide (BEP) undergoes a 3-step-one-pot cyclisation reaction with primary amines allowing the facile synthesis of a vast library of heterocycles. A diverse range of primary aryl amines were explored as reactants to gain insight into the product isolated as a result of the steric and electronic effects of the aryl precursors. Analysis and reaction monitoring with UV-vis

  5-（2-溴乙基）菲啶鎓溴化物（BEP）与伯胺进行3步一锅式环化反应，可轻松合成庞大的杂环文库。探索了各种伯芳基胺作为反应物，以了解由于芳基前体的空间和电子效应而分离出的产物。使用UV-vis和NMR光谱进行的分析和反应监测表明，吸电子基团和位阻胺过多，无法分离出常见的中性四氢咪唑并菲基吡啶（TIP）结构，但可以分离出带电的二氢咪唑并菲基吡啶（DIP）或氨基乙基菲基吡啶鎓（ AEP）产品。
• Phenanthridinium Derivatives as Dna Binding Agents
  申请人：Parenty Alexis

  公开号：US20070249652A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  New classes of heterocyclic aromatic cationic compounds are disclosed, and in particular new classes of phenanthridinium derivatives, most notably dihydro-imidazo-phenanthridinium (DIP) compounds. These findings are based on the reaction of the middle b ring of a phenanthridinium core with primary amines to form DIP compounds (Formula A) or secondary amines to form 2-aminoalkyl phenanthridinium derivatives (Formula B). These reactions can also be applied to other classes of starting compounds which comprise a 6-membered ring aromatic heterocycle having a ring nitrogen and at least one alpha hydrogen atom which can be reacted with a primary or secondary amine.

  本文披露了一类新的杂环芳香阳离子化合物，特别是新的苯并咪唑苯并三氮杂环（DIP）化合物。这些发现基于苯并三氮杂环核心的中间b环与一级胺反应形成DIP化合物（公式A）或二级胺反应形成2-氨基烷基苯并三氮杂环衍生物（公式B）。这些反应也可以应用于其他类似的起始化合物，其包含一个具有环氮和至少一个α-氢原子的6元环芳香杂环，可以与一级或二级胺反应。