n-butyl 4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-galacto-oct-3-ulo-1-enopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl 4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-galacto-oct-3-ulo-1-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-butoxy-2-ethenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₀H₄₆O₆
• 分子量: 622.802
• InChiKey: QJFSLEZCURROLI-PLLMGOPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 、 正丁醇 在 三乙胺 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到n-butyl 4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-galacto-oct-3-ulo-1-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二乙基次氯代磷酸酯和AlCl 3辅助的Ferrier重排使d-半乳糖的立体选择性糖基化

  摘要：

  通过以二乙基次氯代磷酸酯初次激活d-半乳糖，然后在AlCl 3存在下，通过与各种O-亲核试剂的Ferrier重排加成糖基，以良好至极佳的产率合成了α-2,3-不饱和半乳糖苷。两步反应在一个反应​​釜中进行，并在60分钟内完成，收率为81-95％，使糖苷产物具有出色的α-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.027

文献信息

• Different reaction routes found in acid-catalyzed glycosylation of endo- and exo-glycals: competition between Ferrier rearrangement and protonation
  作者：Hui-Chang Lin、Wen-Ping Du、Chih-Chun Chang、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.061

  日期：2005.7

  products is often obtained resulting from Ferrier rearrangement and protonation. The former reaction exclusively takes place with the t-butyl carbonate or hydroxyl substituent at the C3 position of endo-glycals, while the latter mainly occurs in the glycosylation of exo-glycals with allyl benzyl ether or acetate. In addition to the substituent effect, protecting groups are critical to determine the

  内-和外-糖的酸介导的糖基化已经以良好或优异的产率进行，其中经常由于费里耳重排和质子化而获得两种产物的混合物。前者反应只发生与吨丁基碳酸酯或在C3位羟基取代基内切-glycals，而后者主要发生在糖基化外型-glycals与烯丙基苄基醚或乙酸盐。除取代基作用外，保护基对于确定活性和有利的反应途径也至关重要。此外，该方法适用于O-，C-和N-亲核试剂。
• Stereoselective glycosylation of d-galactals by diethyl phosphorochloridite- and AlCl3-assisted Ferrier rearrangement
  作者：Yen-Bo Chen、Su-I. Wang、Zi-Ping Lin、Chun-Hung Lin、Min-Tsang Hsieh、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.027

  日期：2015.1

  α-2,3-Unsaturated galactosides were synthesized in good to excellent yields by the initial activation of d-galactals with diethyl phosphorochloridite and the subsequent glycosyl addition via Ferrier rearrangement with various O-nucleophiles in the presence of AlCl3. The two-step reactions were carried out in one-pot and finished within 60 min in 81–95% yield to give the glycoside products with excellent

  通过以二乙基次氯代磷酸酯初次激活d-半乳糖，然后在AlCl 3存在下，通过与各种O-亲核试剂的Ferrier重排加成糖基，以良好至极佳的产率合成了α-2,3-不饱和半乳糖苷。两步反应在一个反应​​釜中进行，并在60分钟内完成，收率为81-95％，使糖苷产物具有出色的α-立体选择性。