6^A,6^B-diazido-6^A,6^B-dideoxy-α-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^A,6^B-diazido-6^A,6^B-dideoxy-α-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-5,10-bis(azidomethyl)-15,20,25,30-tetrakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecol
• 化学式: C₃₆H₅₈N₆O₂₈
• 分子量: 1022.88
• InChiKey: HRYSEIGISCQMGT-RWMJIURBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  463
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 吡啶 、 1.3苯二磺酰氯 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.09 g的产率得到6^A,6^B-diazido-6^A,6^B-dideoxy-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  新的主要边缘异双功能化的α-环糊精衍生物的增强的单异构体分离和伪对映体拆分。

  摘要：

  批间可复制的环糊精（CD）衍生物的合成通常需要在CD骨架的特定位置进行功能化。然而，这种CD衍生物的区域选择性制备在合成化学中仍然是一个挑战。因此，本研究旨在通过在主边缘上选择性取代，在同双功能化的叠氮基-α-CD的主边缘上制备所有位置区域异构体。具体地，通过不同的中间体（使用带有封端剂的磺酰化，溴化和甲苯磺酸化）制备了三种位置区域异构体6A，6B-，6A，6C-和6A，6D-重氮基-α-CD。此外，还合成了异双官能化的6A-叠氮基-6X-亚甲基磺酰基-α-CD，并通过HPLC成功分离了所有区域异构体。而且，分离出以克为单位的量的异双官能化的α-CD区域异构体，以假对映体混合物形式的异构体AB和AC。假对映体AC / CA和AB / BA在10°C下通过HPLC-MS进行分析规模的拆分。因此，本发明的用于均二和杂二取代的α-CD的合成和分析方法对于制备各种纯的区域异构CD衍生物是有效且可再

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.261

文献信息

• The Synthesis of Functionalized Cyclodextrins As Scaffolds and Templates for Molecular Diversity, Catalysis, and Inclusion Phenomena
  作者：Stephen Hanessian、Aziza Benalil、Craig Laferriere

  DOI：10.1021/jo00120a023

  日期：1995.7

  alpha-, beta- and gamma-cyclodextrins were chemically modified to selectively introduce functionality on the primary and secondary faces. Azido and substituted alkenyl groups were selectively introduced on the primary hydroxy groups to give monosubstituted derivatives. The secondary C-2 hydroxy group was selectively functionalized with allyl, 1-hexenyl, carboxymethyl, and omega-azidoalkyl groups (n: 3, 4, 5) as ethers. The chemically modified cyclodextrins are versatile molecules for use as scaffolds and templates in conjunction with chemical diversity, catalysis, and inclusion phenomena.