N-(6-bromopyridin-2-yl)-2-chlorobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-bromopyridin-2-yl)-2-chlorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₈BrClN₂O₂S
• mdl: MFCD12074589
• 分子量: 347.62
• InChiKey: KTPQKVJIXXCGMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromopyridin-2-yl)-2-chlorobenzenesulfonamide 、 苄硫醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-(6-(benzylthio)pyridin-2-yl)-2-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联是吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺合成中的关键步骤

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应，制备了新颖的N-，O-和S-取代的吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺。以Pd 2（dba）3为钯源和rac -BINAP为支持配体的合成方法被证明对C N，C O和C S交叉偶联反应是成功的。底物之一经历了氟的意想不到的亲核芳族取代，而不是预期的C N交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.071
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶 、 2-氯苯磺酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 以98%的产率得到N-(6-bromopyridin-2-yl)-2-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联是吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺合成中的关键步骤

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应，制备了新颖的N-，O-和S-取代的吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺。以Pd 2（dba）3为钯源和rac -BINAP为支持配体的合成方法被证明对C N，C O和C S交叉偶联反应是成功的。底物之一经历了氟的意想不到的亲核芳族取代，而不是预期的C N交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.071

文献信息

• Palladium-catalysed cross-coupling as a key step in the synthesis of pyridyl-benzamides, -benzylamines and -sulfonamides
  作者：Charles R.K. Changunda、Adriaan E. Basson、Sandy F. van Vuuren、Amanda L. Rousseau、Moira L. Bode

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.071

  日期：2017.1

  Novel N-, O- and S-substituted pyridyl-benzamides, -benzylamines and -sulfonamides were prepared by means of palladium-catalysed cross-coupling reactions. The synthetic approach, using Pd2(dba)3 as palladium source and rac-BINAP as supporting ligand, proved to be successful for CN, CO and CS cross-coupling reactions. One of the substrates underwent an unexpected nucleophilic aromatic substitution of

  通过钯催化的交叉偶联反应，制备了新颖的N-，O-和S-取代的吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺。以Pd 2（dba）3为钯源和rac -BINAP为支持配体的合成方法被证明对C N，C O和C S交叉偶联反应是成功的。底物之一经历了氟的意想不到的亲核芳族取代，而不是预期的C N交叉偶联反应。