2^I,3^I-O-(o-xylylene)-α-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^I,3^I-O-(o-xylylene)-α-cyclodextrin
• 英文别名: 2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltohexaose；(1R,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,29R,40S,41R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R)-5,10,15,20,25,41-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,30,39,42-tetradecaoxanonacyclo[26.12.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.029,40.032,37]dopentaconta-32,34,36-triene-43,44,45,46,47,48,49,50,51,52-decol
• 化学式: C₄₄H₆₆O₃₀
• 分子量: 1074.99
• InChiKey: CYOQCYCRWKRESL-QQHPRQQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  453
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^I,3^I-O-(o-xylylene)-α-cyclodextrin 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2^II-VI,3^II-VI,6^I-VI-hexadeca-O-methyl-2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltohexaose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的邻二甲苯保护基：在环糊精中单个vic- Diol片段的区域选择性保护中的应用

  摘要：

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。

  DOI：

  10.1021/jo302178f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 α-环糊精 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2^I,3^I-O-(o-xylylene)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  One-pot regioselective synthesis of 2I,3I-O-(o-xylylene)-capped cyclomaltooligosaccharides: tailoring the topology and supramolecular properties of cyclodextrins

  摘要：

  α,α′-二溴-氧代二亚乙基帽被安装在环糊精中单个葡萄糖吡喃糖基残基的仲羟基上，只需一次操作，并具有完全的区域选择性；由此产生的环醚起到了可移动铰链的作用，允许对仲面进行选择性加工，并调节宿主的自结合和包合能力。

  DOI：

  10.1039/b705644c

文献信息

• <i>o</i>-Xylylene Protecting Group in Carbohydrate Chemistry: Application to the Regioselective Protection of a Single <i>vic</i>-Diol Segment in Cyclodextrins
  作者：Patricia Balbuena、Rita Gonçalves-Pereira、José L. Jiménez Blanco、M. Isabel García-Moreno、David Lesur、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo302178f

  日期：2013.2.15

  A systematic study of the suitability of α,α′-dibromo-o-xylene as a reagent for cyclic o-xylylene protection of vic-diols in different monosaccharide substrates is reported. The installation of this protecting group, formally equivalent to a di-O-benzylation reaction, proceeds with good regioselectivity toward 1,2-trans-diequatorial diol systems in pyranose and furanose rings. Initially, the benzyl

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。
• One-pot regioselective synthesis of 2I,3I-O-(o-xylylene)-capped cyclomaltooligosaccharides: tailoring the topology and supramolecular properties of cyclodextrins
  作者：Patricia Balbuena、David Lesur、M. José González Álvarez、Francisco Mendicuti、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1039/b705644c

  日期：——

  The α,α′-dibromo-o-xylylene cap has been installed at the secondary hydroxyls of a single glucopyranosyl residue in cyclodextrins in one pot and with total regioselectivity; the resulting cyclic ether acts as a removable hinge, allowing selective elaboration of the secondary face and modulating both the self-association and the inclusion capabilities of the hosts.

  α,α′-二溴-氧代二亚乙基帽被安装在环糊精中单个葡萄糖吡喃糖基残基的仲羟基上，只需一次操作，并具有完全的区域选择性；由此产生的环醚起到了可移动铰链的作用，允许对仲面进行选择性加工，并调节宿主的自结合和包合能力。