2-((1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)methyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)methyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-[[1-(2,6-Dimethylphenyl)tetrazol-5-yl]methyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole；2-[[1-(2,6-dimethylphenyl)tetrazol-5-yl]methyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆
• 分子量: 358.446
• InChiKey: DLQYWJDXBLMMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)methyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1’-((1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)methyl)spiro[indoline-3,3’-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1′-tetrazolylmethyl-spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindoles] via two coupled one-pot processes Ugi-azide/Pictet–Spengler and oxidative spiro-rearrangement

  摘要：

  通过一锅式I-MCR/PS环化/进一步一锅式氧化螺环重排合成双杂环和三杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c7nj03829a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 色胺 、 2,6-二甲基苯基异腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-((1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)methyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Tetrazolylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolines by a One-Pot Ugi-Azide/Pictet–Spengler Process

  摘要：

  A series of novel 2-tetrazolylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H--carbolines were prepared in good to excellent overall yields by an efficient MW-assisted one-pot Ugi-azide/Pictet-Spengler process. This work describes the first synthesis of compounds including both 1,5-disubstituted 1H-tetrazole and 2,3,4,9-tetrahydro-1H--carboline heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340051

文献信息

• Synthesis of 1′-tetrazolylmethyl-spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindoles] <i>via</i> two coupled one-pot processes Ugi-azide/Pictet–Spengler and oxidative spiro-rearrangement
  作者：Nancy V. Alvarez-Rodríguez、Alejandro Islas-Jácome、Angel Rentería-Gómez、Luis E. Cárdenas-Galindo、M. V. Basavanag Unnamatla、Rocío Gámez-Montaño

  DOI：10.1039/c7nj03829a

  日期：——

  Synthesis of bis- and tris-heterocycles via one-pot I-MCR/PS cyclization/further one-pot oxidative spiro-rearrangement.

  通过一锅式I-MCR/PS环化/进一步一锅式氧化螺环重排合成双杂环和三杂环化合物。
• Synthesis of 2-Tetrazolylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolines by a One-Pot Ugi-Azide/Pictet–Spengler Process
  作者：Laurent El Kaim、Rocío Gámez-Montaño、Luis Cárdenas-Galindo、Alejandro Islas-Jácome、Nancy Alvarez-Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0033-1340051

  日期：——

  A series of novel 2-tetrazolylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H--carbolines were prepared in good to excellent overall yields by an efficient MW-assisted one-pot Ugi-azide/Pictet-Spengler process. This work describes the first synthesis of compounds including both 1,5-disubstituted 1H-tetrazole and 2,3,4,9-tetrahydro-1H--carboline heterocyclic systems.