4-trifluoromethyl-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₂O₂S
• 分子量: 368.38
• InChiKey: SNJLJTUCBJYYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 4-trifluoromethyl-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide 在 silicotungstic acid hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到4-(trifluoromethyl)-N-[2-[2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[3-[2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]ethyl]-1H-indol-2-yl]methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基吲哚作为芳香化酶抑制剂的合成，分子对接和QSAR研究

  摘要：

  三十四吲哚轴承磺胺类药物（11 - 44）的合成并评价它们的抗芳香酶的活动。有趣的是，所有吲哚衍生物均抑制了芳香化酶，IC 50范围为0.7–15.3μM。吲哚（27–36）比酮康唑具有更高的芳香化酶抑制活性。具有甲氧基的苯氧基类似物28和34显示为最有效的化合物，具有亚微摩尔IC 50值（分别为0.7和0.8μM），而不会影响正常细胞系。分子对接表明，吲哚28，30和34它可能在芳香酶口袋上占据相同的结合位点，并与天然底物（雄烯二酮）共有多个结合残基，这表明竞争性结合可能是该化合物的抑制方式。最有效的类似物28可以模拟天然雄烯二酮与芳香化酶上MET374和ASP309残基的氢键相互作用。QSAR模型还表明，与邻苯氧基化合物相比，对苯氧基吲哚（28）具有更高的电负性描述符MATS6e值和更高的抑制活性（34）。）。这项研究强调了一系列有前途的吲哚，有可能被开发为新型的芳香酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.057
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-trifluoromethyl-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• Diastereoselective tricyclization/dimerization of yne-indoles catalyzed by a Au(III) complex featuring an L2/Z-type ligand
  作者：Ryo Murakami、Hiroto Tanishima、Daisuke Naito、Hikari Kawamitsu、Ryoya Kamo、Ayaka Uchida、Kazuki Kawasaki、Chihiro Kiyohara、Motoki Matsuo、Kakeru Maeda、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153267

  日期：2021.8

  (Au → B)8 interaction, Au(DPB)X3 (DPB = diphosphine-borane) featuring an L2/Z ligand was synthesized. The resulting cationic catalyst was utilized for the unprecedented diastereoselective tricyclization/dimerization of yne-indoles.

  为了研究催化剂活化经由一个（AU→B）8相互作用，金（DPB）X 3（DPB =二膦-硼烷），具有的L 2 / Z配位体的合成。所得阳离子催化剂用于炔-吲哚的前所未有的非对映选择性三环化/二聚化。