6-bromo-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Bromo-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: IXHMGKGYNYZZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 herdmanine D
  参考文献：
  名称：

  通过 Steglich 酯化首次全合成海洋衍生的抗炎天然产物 (-)-Herdmanine D

  摘要：

  描述了一种用于抗炎海洋天然产物 (-)-herdmanine D 的首次全合成的有效和区域选择性途径，具有 18% 的优异总产率。合成策略的一个关键特征是区域选择性构建的 6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸与受保护的 l-酪氨酸的 Steglich 酯化。L-异构体的形成通过光学活性的测量得到证实。目前的策略为构建用于药物开发的 (-)-herdmanine D 的多种类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1055/a-1672-3000
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲氧基-3-吲哚基)-2,2,2-三氟乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-bromo-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Steglich 酯化首次全合成海洋衍生的抗炎天然产物 (-)-Herdmanine D

  摘要：

  描述了一种用于抗炎海洋天然产物 (-)-herdmanine D 的首次全合成的有效和区域选择性途径，具有 18% 的优异总产率。合成策略的一个关键特征是区域选择性构建的 6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸与受保护的 l-酪氨酸的 Steglich 酯化。L-异构体的形成通过光学活性的测量得到证实。目前的策略为构建用于药物开发的 (-)-herdmanine D 的多种类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1055/a-1672-3000

文献信息

• A concise and regioselective synthesis of 6-bromo-5-methoxy-1<i>H</i>-indole-3-carboxylic acid and its derivatives: Strategic development toward core moiety of Herdmanine D
  作者：Pankaj Sharma、Nutan Sharma、Gunjan Kashyap、Sunita Bhagat

  DOI：10.1080/00397911.2020.1718162

  日期：2020.3.3

  Abstract A concise, regioselective and highly efficient strategy for the construction of 6-bromo-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid has been developed through trifluoroacetylated indole driven hydrolysis. The developed protocol has the advantage of selectively directing bromine substituent on one position. The formation of this regioselective product was confirmed by 1HNMR data. The attractive feature

  摘要 通过三氟乙酰化吲哚驱动的水解，开发了一种简洁、区域选择性和高效的 6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸的构建策略。开发的协议具有选择性地将溴取代基引导到一个位置的优势。1HNMR 数据证实了该区域选择性产物的形成。这种新策略的吸引人的特点是 6-bromo-5-甲氧基-1H-indole-3-羧酸是抗炎天然化合物 Herdmanine D 的重要支架。此外，带有羧酸基团的溴吲哚进一步通过超声波照射使用各种芳香族/脂肪族胺在酰胺衍生物中进行功能化。图形概要
• First Total Synthesis of the Marine-Derived Anti-inflammatory Natural Product (–)-Herdmanine D through a Steglich Esterification
  作者：Sunita Bhagat、Pankaj Sharma、Nutan Sharma、Gunjan Kashyap

  DOI：10.1055/a-1672-3000

  日期：2022.1

  An efficient and regioselective route for the first total synthesis of the antiinflammatory marine natural product (–)-herdmanine D, with an excellent overall yield of 18%, is described. A key feature of the synthetic strategy is a Steglich esterification of regioselectively constructed 6-bromo-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid with protected l-tyrosine. The formation of the l-isomer was confirmed

  描述了一种用于抗炎海洋天然产物 (-)-herdmanine D 的首次全合成的有效和区域选择性途径，具有 18% 的优异总产率。合成策略的一个关键特征是区域选择性构建的 6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸与受保护的 l-酪氨酸的 Steglich 酯化。L-异构体的形成通过光学活性的测量得到证实。目前的策略为构建用于药物开发的 (-)-herdmanine D 的多种类似物铺平了道路。