N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)ethane sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)ethane sulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]ethanesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD08554594
• 分子量: 252.337
• InChiKey: UWRCMNJBJMAWMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)ethane sulfonamide 在 氧气 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethylsulfonyl-3a-hydroxy-2,3,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种三环吲哚衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一种三环吲哚衍生物及其制备和应用。所述的三环吲哚衍生物具有如下结构式：或；其中，3a处的羟基与8a处的氢同向，R1、R3包括卤素和烷烃取代基；R2为‑COR或‑SO2R，其中R包括C1‑C6烷基、芳基和杂环芳烃。该衍生物的制备方法简便，产率高。且生物实验证实该类化合物具有一定得抗癌活性，因此所得的目标产物具有用于制备抗癌药物的前景。

  公开号：

  CN107445969B
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 乙基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)ethane sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化连续流动一锅法合成三环-1,4-苯并恶嗪

  摘要：

  通过无金属吲哚衍生物的分子内环化，已经开发了一种容易的一锅合成的三环-1,4-苯并恶嗪。通过在连续流中使用可见光光氧化还原催化，可以在环境温度下有效地实现这些反应。这种直接的分子内环化反应可以轻松地在敞口烧瓶中进行处理和放大，从而可以构建用于进一步药理评估的聚焦化合物库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.068

文献信息

• 一种芳基偶氮-色胺衍生物及其制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN107602438B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明公开了一种芳基偶氮‑色胺衍生物及其制备方法，所述芳基偶氮‑色胺衍生物的结构通式为：；R1为‑COR、‑SO2R，其中R为任意取代的C1‑C6烷基、任意取代的芳基或任意取代的杂环芳烃；R2为‑H、‑CH3、‑O 、‑Cl等。该衍生物可用于制备抗癌药物。
• PrenDB, a Substrate Prediction Database to Enable Biocatalytic Use of Prenyltransferases
  作者：Jakub Gunera、Florian Kindinger、Shu-Ming Li、Peter Kolb

  DOI：10.1074/jbc.m116.759118

  日期：2017.3

  catalyze the attachment of prenyl or prenyl-like moieties to diverse acceptor compounds. These acceptor molecules are generally aromatic in nature and mostly indole or indole-like. Their catalytical transformation represent a major skeletal diversification step in the biosynthesis of secondary metabolites including the indole alkaloids. DMATS enzymes thus contribute significantly to the biological and pharmacological

  二甲基烯丙基色氨酸合酶（DMATS 1）的异戊烯基转移酶催化异戊二烯基或异戊二烯基样部分与各种受体化合物的连接。这些受体分子通常本质上是芳族的，并且大多数是吲哚或类似吲哚的。它们的催化转化代表了次生代谢产物（包括吲哚生物碱）的生物合成过程中主要的骨骼多样化步骤。因此，DMATS酶显着促进了小分子代谢产物的生物学和药理学多样性。了解这些酶的底物特异性可能为它们在制备复杂的合成支架中的生物催化用途创造机会。但是，还没有任何框架可以以合理的方式实现这一目标。这里，我们报告了化学信息流水线，以启用异戊二烯基转移酶底物预测。我们系统地分类了32种独特的异戊二烯基转移酶和167种独特的底物，以创建可能的反应基质，并将这些数据汇编到名为PrenDB的可浏览数据库中。然后，我们使用了一种新开发的基于分子片段化的算法来自动提取反应性化学表位。对收集到的数据的分析揭示了迄今为止探索的DMATS酶底物空间。为了
• Chiral Bis‐phosphate Macrocycles for Catalytic, Efficient, and Enantioselective Electrophilic Fluorination
  作者：Lie‐Wei Zhang、Xu‐Dong Wang、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/chem.202400498

  日期：2024.4.25

  Bis-phosphate macrocycles have been designed with an integrated chiral cavity and two cooperative phosphate sites for accommodating DABCO dications through complementary ion-pair interactions. Only 2 mol% of the macrocycle was necessary for efficiently catalyzing the fluorocyclization of tryptamines in up to 91 % ee, thus significantly outperforming the acyclic counterparts (lower reactivity; <20 %

  双磷酸大环化合物被设计为具有集成的手性空腔和两个协作磷酸位点，用于通过互补离子对相互作用容纳 DABCO 双阳离子。只需 2 mol% 的大环即可有效催化高达 91% ee 的色胺氟环化，因此显着优于无环对应物（较低的反应性；<20% ee）。
• Green Late‐Stage Functionalization of Tryptamines
  作者：Jiayi Xu、Yahui Zhang、Qiling Cai、Li Chen、Yang Sun、Qinying Liu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/chem.202401436

  日期：2024.8.19

  An efficient and rapid protocol for the oxidative halogenation of tryptamines with 10% aqueous NaClO has been developed. This reaction is featured by its operational simplicity, metal‐free conditions, no purification, and high yield. Notably, the resulting key intermediates are suitable for further functionalization with various nucleophiles, including amines, N‐aromatic heterocycles, indoles and phenols. The overall transformation exhibits broad functional‐group tolerance and is applicable to the late‐stage functionalization of complex biorelevant molecules.