5-methyl-4,7-dihydroisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 5-methyl-4,7-dihydroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5-methyl-4,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: MMWXIIDHUITLCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4,7-dihydroisobenzofuran-1(3H)-one 在 咪唑 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-6,7-dihydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Proposed Structure of Furan-Containing Polyketide

  摘要：

  成功实现了拟议的含呋喃多酮结构的对映选择性全合成。关键特征包括通过施氏不对称环氧化反应对1,4-环己二烯进行化学和对映选择性环氧化、环氧化物环开口的区域选择性、共轭二烯酮衍生物的化学和差异选择性二羟基化，以及伴随呋喃环形成的内酯的乙烯化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00147
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-丁酸甲酯 、 天然橡胶 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到5-methyl-4,7-dihydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the proposed structure of a polyketide from Phialomyces macrosporus

  摘要：

  提议的一种聚酮从Phialomyces macrosporus中分离出来的结构的全合成已经完成。这种合成包括化学选择性环氧化、区域选择性环氧环开启、化学和对映选择性二羟基化，以及乳酸内酯的乙烯化，伴随着呋喃环的形成。

  DOI：

  10.1039/c5cc00129c

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Proposed Structure of Furan-Containing Polyketide
  作者：Hideki Abe、Satoko Itaya、Kei Sasaki、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1248/cpb.c16-00147

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of the proposed structure of furan-containing polyketide was accomplished. The key features include a chemo- and enantioselective epoxidation of 1,4-cyclohexadiene by Shi asymmetric epoxidation, a regioselective epoxide ring opening, chemo- and diastereoselective dihydroxylation of the conjugated dienone derivative, and vinylation of the lactone accompanied by formation of the furan ring.

  成功实现了拟议的含呋喃多酮结构的对映选择性全合成。关键特征包括通过施氏不对称环氧化反应对1,4-环己二烯进行化学和对映选择性环氧化、环氧化物环开口的区域选择性、共轭二烯酮衍生物的化学和差异选择性二羟基化，以及伴随呋喃环形成的内酯的乙烯化反应。
• Total synthesis of the proposed structure of a polyketide from Phialomyces macrosporus
  作者：Hideki Abe、Satoko Itaya、Kei Sasaki、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1039/c5cc00129c

  日期：——

  Total synthesis of the proposed structure of a polyketide isolated from Phialomyces macrosporus was accomplished. This synthesis features chemoselective epoxidation, regioselective epoxide ring opening, chemo- and diastereoselective dihydroxylation, and vinylation of lactone accompanied by the formation of a furan ring.

  提议的一种聚酮从Phialomyces macrosporus中分离出来的结构的全合成已经完成。这种合成包括化学选择性环氧化、区域选择性环氧环开启、化学和对映选择性二羟基化，以及乳酸内酯的乙烯化，伴随着呋喃环的形成。
• Asymmetric total synthesis and revision of absolute configurations of azaphilone derivative felinone A
  作者：Hideki Abe、Haruhito Tango、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.090

  日期：2017.11

  The first total synthesis of the azaphilone derivative, felinone A, was accomplished. The absolute configuration of natural felinone A was revised to be 3S, 6S, and 7R.

  完成了氮杂苯甲酮衍生物菲利农酮A的第一个全合成。天然felinone A的绝对构型进行了修订为3小号，6小号和7 - [R 。