(E)-3-(2-fluorophenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorophenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-propenamide
• 英文别名: (E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(2-fluorophenyl)acrylamide；(E)-3-(2-fluorophenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O
• 分子量: 308.355
• InChiKey: MGSRFKVDTQUDTJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (E)-3-(2-fluorophenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  用于抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的新型肉桂酸-色胺杂化物的设计、合成和评估

  摘要：

  背景海马和皮层乙酰胆碱缺乏、β-淀粉样蛋白聚集和β-分泌酶过度活性已被认为是阿尔茨海默病发病机制的主要原因。方法采用Ellman比色法测定AChE和BChE抑制活性的IC 50 值。进行了动力学研究、神经保护和β-分泌酶抑制活性、对AChE诱导的β-淀粉样蛋白(Aβ)聚集的抑制效力评估以及对接研究以预测作用机制。结果与讨论 设计、合成了一系列新的肉桂酸-色胺杂化物，并作为双重胆碱酯酶抑制剂进行了评估。这些化合物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的体外抑制活性。在这些合成的化合物中，(E)-N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰胺(5q)表现出最有效的AChE抑制活性(IC 50 = 11.51 μM) 和 (E)- N -(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-3-(2-氯苯基)丙烯酰胺 (5b) 是最好的抗 BChE (IC 50 =

  DOI：

  10.1007/s40199-020-00346-9

文献信息

• Cinnamic Acid Amide Derivative
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150322024A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides a cinnamic acid amide derivative having an excellent analgesic action. The cinnamic acid amide derivative of the present invention is a compound showing excellent analgesic actions to not only a nociceptive pain model animal but also a neuropathic pain model animal, which is very useful as an agent for treating various pain diseases showing acute or chronic pains or neuropathic pains.

  本发明提供一种具有出色镇痛作用的肉桂酸酰胺衍生物。本发明的肉桂酸酰胺衍生物是一种化合物，不仅对伤害性疼痛模型动物，而且对神经病理性疼痛模型动物显示出出色的镇痛作用，非常适用于治疗各种急性或慢性疼痛或神经病理性疼痛的药剂。
• CINNAMIC ACID AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2940003A1

  公开（公告）日：2015-11-04

  The present invention provides a cinnamic acid amide derivative having an excellent analgesic action. The cinnamic acid amide derivative of the present invention is a compound showing excellent analgesic actions to not only a nociceptive pain model animal but also a neuropathic pain model animal, which is very useful as an agent for treating various pain diseases showing acute or chronic pains or neuropathic pains.

  本发明提供了一种具有优异镇痛作用的肉桂酸酰胺衍生物。本发明的肉桂酸酰胺衍生物是一种化合物，不仅对痛觉痛模型动物，而且对神经病理性痛模型动物都有很好的镇痛作用，作为治疗各种表现为急性或慢性疼痛或神经病理性疼痛的疼痛疾病的药物非常有用。
• EP2940003
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9540338B2
  申请人：——

  公开号：US9540338B2

  公开（公告）日：2017-01-10
• [EN] CINNAMIC ACID AMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMIDE D'ACIDE CINNAMIQUE
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2014104272A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  本発明は優れた鎮痛作用を有するケイ皮酸アミド誘導体を提供する。本発明ケイ皮酸アミド誘導体は侵害受容性疼痛モデル動物だけでなく、神経障害性疼痛モデル動物に対しても優れた鎮痛作用を示す化合物であり、急性又は慢性の疼痛や神経障害性疼痛を呈する種々の疼痛性疾患を治療するための薬剤として非常に有用である。