5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O
• 分子量: 228.174
• InChiKey: GDEFEQAMMSBUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 、 5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 lithium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3,4-bis(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的恶二唑定向CH活化反应合成1-氨基异喹啉

  摘要：

  在C–H功能化中，芳香杂环已被确认为有效的导向基团（DG），但在最终产品中可保留为不希望的大取代基。在本文中，我们报告了基于乙二唑的芳烃C–H与炔烃偶联的Co（III）催化的1-氨基异喹啉合成策略，以及随后的氧化还原中性C–N环化反应。这种基于N–O键的不稳定方案允许耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01119
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的恶二唑定向CH活化反应合成1-氨基异喹啉

  摘要：

  在C–H功能化中，芳香杂环已被确认为有效的导向基团（DG），但在最终产品中可保留为不希望的大取代基。在本文中，我们报告了基于乙二唑的芳烃C–H与炔烃偶联的Co（III）催化的1-氨基异喹啉合成策略，以及随后的氧化还原中性C–N环化反应。这种基于N–O键的不稳定方案允许耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01119

文献信息

• The first one-pot ambient-temperature synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acid esters
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Anton Shetnev、Sergey Rozhkov、Stanislav Kalinin、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.007

  日期：2017.2

  The first one-pot room-temperature protocol for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via the condensation between amidoximes and carboxylic acid esters in superbase medium MOH/DMSO is reported. A broad spectrum of alkyl, aryl and hetaryl amidoximes and esters was examined. This reaction route provides convenient access to 1,2,4-oxadiazoles, which is highly desirable because in the light

  据报道，第一个单锅室温规程是通过在超碱性介质MOH / DMSO中通过a肟和羧酸酯之间的缩合反应合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。检查了烷基，芳基和杂芳基肟和酯的广谱光谱。该反应途径提供了方便地获得1,2,4-恶二唑的途径，这是非常需要的，因为鉴于这种特权支架，公认其是新型治疗剂和高科技材料设计的重要核心。
• Efficient Synthesis of Functionalized Indene Derivatives via Rh(III)‐Catalyzed Cascade Reaction between Oxadiazoles and Allylic Alcohols
  作者：Jing Zhang、Jun‐Shu Sun、Ying‐Qi Xia、Lin Dong

  DOI：10.1002/adsc.201801606

  日期：2019.4.23

  A highly efficient rhodium(III)‐catalyzed synthesis of novel functionalized indene derivatives has been achieved via C−H activation/intramolecular aldol condensation. This cascade reaction is an atom economical protocol which could be further applied to build more complex compounds.

  通过CH活化/分子内羟醛缩合反应已实现了新型功能化茚衍生物的高效铑（III）催化合成。该级联反应是一种原子经济的方案，可以进一步应用于构建更复杂的化合物。
• Potassium Poly(Heptazine Imide): Transition Metal‐Free Solid‐State Triplet Sensitizer in Cascade Energy Transfer and [3+2]‐cycloadditions
  作者：Aleksandr Savateev、Nadezda V. Tarakina、Volker Strauss、Tanveer Hussain、Katharina Brummelhuis、José Manuel Sánchez Vadillo、Yevheniia Markushyna、Stefano Mazzanti、Alexander P. Tyutyunnik、Ralf Walczak、Martin Oschatz、Dirk M. Guldi、Amir Karton、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.202004747

  日期：2020.8.24

  Polymeric carbon nitride materials have been used in numerous light‐to‐energy conversion applications ranging from photocatalysis to optoelectronics. For a new application and modelling, we first refined the crystal structure of potassium poly(heptazine imide) (K‐PHI)—a benchmark carbon nitride material in photocatalysis—by means of X‐ray powder diffraction and transmission electron microscopy. Using

  聚合氮化碳材料已用于从光催化到光电子学的众多光能转换应用中。对于新的应用和建模，我们首先通过 X 射线粉末衍射和透射电子显微镜精炼了聚庚嗪酰亚胺钾 (K-PHI)（光催化领域的基准氮化碳材料）的晶体结构。利用 K-PHI 的晶体结构，进行周期性 DFT 计算，以计算态密度 (DOS) 并定位带内态 (IBS)。研究发现 IBS 负责增强近红外区域的 K-PHI 吸收，充当电子陷阱，并可用于能量转移反应。一旦被可见光激发，氮化碳除了直接复合之外，还可以发生单线态-三线态系间窜越。我们利用以 K-PHI 为中心的三重激发态来触发一系列能量转移反应，进而敏化单线态氧 ( 1 O 2 ) 作为起点，合成多达 25 种不同的富氮杂环。
• THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Fischer Christian

  公开号：US20100324029A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention encompasses 2-[4-(imidazolyl)-phenyl]vinyl-heterocycle derivatives which selectively attenuate production of Abeta(1-42) and are useful in the treatment of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also encompassed.

  该发明涵盖了2-[4-(咪唑基)-苯基]乙烯-杂环衍生物，其有选择性地减弱Abeta(1-42)的产生，可用于治疗阿尔茨海默病。还涵盖了制药组合物和使用方法。
• Direct Assembly of Vinyl Fluorinated Isoquinolines Via Rh(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation
  作者：Yi Luo、Yang-Hao Zeng、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00826

  日期：2023.8.4

  Efficacious access to build fluorovinyl isoquinolines has been disclosed via Rh(III)-catalyzed C–H functionalization between oxadiazoles and difluoromethylene alkynes with excellent chemoselectivity and regioselectivity. This protocol presents a practical method to install the fluorovinyl motif in the expected position of isoquinoline frameworks with wide functional group compatibility.

  通过 Rh(III) 催化的恶二唑和二氟亚甲基炔之间的 C-H 官能化，可以有效构建氟乙烯基异喹啉，具有优异的化学选择性和区域选择性。该协议提出了一种实用方法，可将氟乙烯基基序安装在具有广泛官能团兼容性的异喹啉框架的预期位置。