(Z)-2-(3-methylphenyl)but-2-ene-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-2-(3-methylphenyl)but-2-ene-1,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XRXKBCKCLTZALN-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (Z)-2-(3-methylphenyl)but-2-ene-1,4-diol 在 Porcine pancreas lipase type II 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(Z)-4-hydroxy-3-(3-methylphenyl)but-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用猪胰腺脂肪酶制备 2-取代 (Z)-But-2-ene-1,4-二醇的单酰化物

  摘要：

  3-取代的 (Z)-4-羟基丁-2-烯-1-基酰化物通过相应的 2-取代的 (Z)-丁-2-烯-1,4- 酰化以 2-98% 的产率区域选择性地获得具有 10 当量乙烯基酰基的二醇...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150303
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(3-甲基苯基)乙酮 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-(3-methylphenyl)but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  以水为亲核试剂高效催化形成（Z）-1,4-丁-2-丁烯二醇

  摘要：

  （Z）-1,4-丁-2-烯二醇的第一个一般催化和高度立体选择性的形成是使用水作为亲核试剂，从现成的和模块化的乙烯基取代的环状碳酸酯前体中描述的。这些1,4-二醇支架通常可使用简单的合成方法以高收率制备，并且在反应伙伴中有广阔的应用范围，与迄今报道的化学计量方法不同，该合成方法不需要任何添加剂或采取任何特殊的预防措施。对照实验支持了机械学观点，即脱羧后催化中间体内的高共轭作用对控制这些反应的立体选择性结果起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201603638

文献信息

• Preparation of the Monoacylates of 2-Substituted (<i>Z</i>)-But-2-ene-1,4-diols Using Porcine Pancreas Lipase
  作者：Yuya Kawashima、Tetsuya Ezawa、Taisuke Harada、Takuya Noguchi、Masashi Kawasaki、Masayuki Kirihara、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20150303

  日期：2016.2.15

  3-Substituted (Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl acylates were regioselectively obtained in 2–98% yields by acylations of the corresponding 2-substituted (Z)-but-2-ene-1,4-diols with 10 equiv of vinyl acyl...

  3-取代的 (Z)-4-羟基丁-2-烯-1-基酰化物通过相应的 2-取代的 (Z)-丁-2-烯-1,4- 酰化以 2-98% 的产率区域选择性地获得具有 10 当量乙烯基酰基的二醇...
• Highly Efficient Catalytic Formation of (<i>Z</i>)-1,4-But-2-ene Diols Using Water as a Nucleophile
  作者：Wusheng Guo、Luis Martínez-Rodríguez、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201603638

  日期：2016.9.5

  The first general catalytic and highly stereoselective formation of (Z)‐1,4‐but‐2‐ene diols is described from readily available and modular vinyl‐substituted cyclic carbonate precursors using water as a nucleophilic reagent. These 1,4‐diol scaffolds can be generally prepared in high yields and with ample scope in reaction partners using a simple synthetic method that does not require the presence of

  （Z）-1,4-丁-2-烯二醇的第一个一般催化和高度立体选择性的形成是使用水作为亲核试剂，从现成的和模块化的乙烯基取代的环状碳酸酯前体中描述的。这些1,4-二醇支架通常可使用简单的合成方法以高收率制备，并且在反应伙伴中有广阔的应用范围，与迄今报道的化学计量方法不同，该合成方法不需要任何添加剂或采取任何特殊的预防措施。对照实验支持了机械学观点，即脱羧后催化中间体内的高共轭作用对控制这些反应的立体选择性结果起着至关重要的作用。