乙酰羟肟酸乙酯 | 10576-12-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰羟肟酸乙酯
• 中文别名: N-羟基乙酰亚胺酸乙酯；乙羟肟酸乙酯；乙酰基羟肟酸乙酯；N-羟基乙亚氨酸乙酯；N-羟基亚氨逐乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl acetohydroximate
• 英文别名: ethyl N-hydroxyacetimidate；ethyl acetohydroxamate；ethyl N-hydroxyacetamidate；Ethanimidic acid, N-hydroxy-, ethyl ester；ethyl N-hydroxyethanimidate
• CAS: 10576-12-2
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00002114
• 分子量: 103.121
• InChiKey: QWKAVVNRCKPKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-25 °C (lit.)
• 沸点：
  55-58 °C/6 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1602 (rough estimate)
• 闪点：
  170 °F
• LogP：
  0.44 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险品运输编号：
  UN 1993C 3 / PGIII
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H226
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 乙酰羟肟酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl acetohydroximate
Ethyl N-hydroxyacetimidate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl acetohydroximate
别名
Ethyl N-hydroxyacetimidate
: C4H9NO2
分子式
: 103.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 23 - 25 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
55 - 58 °C 在 8 hPa - lit.
g) 闪点
55 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：O-取代羟胺Ⅰ是β-羟基酯的前体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-乙氧基乙基亚基氯化铵	O-ethyl acetimidate	1000-84-6	C4H9NO	87.1216

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-乙氧基-N-甲氧基乙烷亚胺	ethyl-N-methoxy-acetimidate	21250-85-1	C5H11NO2	117.148
  ——	N-ethoxy-acetimidic acid ethyl ester	18498-61-8	C6H13NO2	131.175

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰羟肟酸乙酯 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 水 为溶剂， 生成 乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的反肟化反应：不使用羟胺盐合成醛肟和酮肟

  摘要：

  转肟化反应使肟能够转移到羰基化合物上，并被家蚕p中的转肟酶催化。受到这种生物合成途径的启发，我们实现了...

  DOI：

  10.1039/c6gc02156e
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基乙基亚基氯化铵 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到乙酰羟肟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-氯亚硝基醚的Diels - Alder反应中的非对映选择性和反应性

  摘要：

  通过X射线晶体学分析，确定了由氢氧内酯2和次氯酸叔丁酯（89％）获得的α-氯亚硝基醚1的结构。在[4 + 2]环加成的1与二烯3和8 - 11导致Ñ -未被取代的3,6-二氢-2- ħ -1,2-恶嗪6和12 - 16高对映体过量（表1） 。由于额外的α-烷氧基，2的反应性远远优于已知的α-氯亚硝基链烷烃之一。的反应构象从X射线分析以及环加成的高非对映选择性推论出1。α-烷氧基的重要性由外消旋α-chloronitroso的类似的反应性证实醚25 - 27，其从该hydroximo制备醚28 - 30和叔丁基次氯酸盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690522
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 高氯酸 、 乙酰羟肟酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(E)-3-methoxybenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  アルドキシム化合物の製造方法

  摘要：

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无

  公开号：

  JP2016166153A

文献信息

• Compounds with antiparasitic activity and medicines containing same
  申请人：Vial Henri

  公开号：US20050176819A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds having an anti-parasitic, in particular antimalarial activity, characterized in that they correspond to general formula (I) Applications in particular as compounds with anti-parasitic activity.

  这项发明涉及具有抗寄生虫特别是抗疟活性的化合物，其特征在于它们符合一般式(I)。特别适用于具有抗寄生虫活性的化合物。
• Brønsted Acid Catalyzed Nitrile Synthesis from Aldehydes Using Oximes via Transoximation at Ambient Temperature
  作者：Kengo Hyodo、Kosuke Togashi、Naoki Oishi、Genna Hasegawa、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01263

  日期：2017.6.2

  nitriles is described via transoximation under mild conditions using an O-protected oxime as a more stable equivalent of explosive O-protected hydroxylamines. The nitrile was generated via an O-protected aldoxime produced from the aldehyde and an O-protected oxime through transoximation. The reaction could be performed on a 1 g scale.

  布朗斯台德酸催化腈的合成是通过在温和条件下使用O保护的肟作为爆炸性O保护的羟胺的更稳定等价物，通过转肟作用进行描述的。产生腈经由ø -保护的醛肟从醛和产生ö通过transoximation -保护的肟。该反应可以以1g规模进行。
• Combination of inverse electron-demand Diels–Alder reaction with highly efficient oxime ligation expands the toolbox of site-selective peptide conjugations
  作者：S. Hörner、C. Uth、O. Avrutina、H. Frauendorf、M. Wiessler、H. Kolmar

  DOI：10.1039/c5cc03434e

  日期：——

  A modular bioconjugation strategy based on stepwise oxime ligation and inverse electron-demand Diels–Alder reaction.

  一种基于逐步肟缀合和逆电子需求Diels-Alder反应的模块化生物共轭策略。
• Direct and Catalytic Amide Synthesis from Ketones via Transoximation and Beckmann Rearrangement under Mild Conditions
  作者：Kengo Hyodo、Genna Hasegawa、Naoki Oishi、Kazuma Kuroda、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01810

  日期：2018.11.2

  The Brønsted acid-catalyzed synthesis of secondary amides from ketones under mild conditions is described via transoximation and Beckmann rearrangement using O-protected oximes as more stable equivalents of explosive O-protected hydroxylamines. This methodology could be applied to highly rearrangement-selective amide synthesis from α-branched alkyl aryl ketones and performed on a 1-g scale. The presence

  描述了在温和条件下布朗斯台德酸催化的酮类合成仲酰胺的方法，是通过氧肟化反应和贝克曼重排反应，使用O保护的肟作为更稳定的等价炸药O保护的羟胺。该方法可用于由α-支链烷基芳基酮合成的高度重排选择性酰胺，并以1 g规模进行。水的存在对于该反应是必不可少的，并且其作用已通过同位素标记实验得以阐明。
• [EN] AURISTATIN DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AURISTATINE ET CONJUGUÉS DE CEUX-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015189791A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed herein are novel compounds of formula (I) as described herein, and the use of such peptides in making immunoconjugates (i.e Antibody Drug Conjugates) Also described herein are immunoconjugates (i.e Antibody Drug Conjugates) comprising such novel compound linked to an antigen binding moiety, such as an antibody; where such immunoconjugates are useful for treating cell proliferative disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these immunoconjugates, compositions comprising the immunoconjugates with a therapeutic co-agent, and methods to use these immunoconjugates and compositions for treating cell proliferation disorders.

  本文披露了如下所述的化合物(I)的新颖化合物，以及在制备免疫结合物（即抗体药物结合物）中使用这些肽的用途。本文还描述了包括这种新颖化合物与抗原结合基团（如抗体）连接的免疫结合物（即抗体药物结合物），这些免疫结合物可用于治疗细胞增殖性疾病。该发明还提供了包括这些免疫结合物的药物组合物，包括与治疗性辅助剂一起的免疫结合物的组合物，以及使用这些免疫结合物和组合物治疗细胞增殖性疾病的方法。