1-乙氧基-N-甲氧基乙烷亚胺 | 21250-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙氧基-N-甲氧基乙烷亚胺
• 英文名称: ethyl-N-methoxy-acetimidate
• 英文别名: O-Methylacethydroximsaeureethylester；Ethanimidic acid, N-methoxy-, ethyl ester；ethyl N-methoxyethanimidate
• CAS: 21250-85-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: NZYMDDNXBAMPRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-46 °C(Press: 55 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-N-甲氧基乙烷亚胺 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙基-（r）-（4-甲基苯基亚磺酰基）-n-甲氧基乙亚氨酸酯在醛醇缩合反应中有用的手性乙酸酯等价物

  摘要：

  将N-甲氧基乙亚胺酸乙酯通过酰胺化锂金属化，并与（-）-（S）-薄荷基对甲苯磺酸盐反应，以优异的收率得到（R）-（4-甲基苯基亚磺酰基）-乙基-N-甲氧基乙亚氨酸盐（2） 。化合物（2）在与各种醛的醛醇缩合型中进行了测试，加合物在脱硫后被转化为光学活性β-羟基酯，good80％良好。ee苯甲醛反应的立体化学结果显着通过将烯醇盐的抗衡离子从锂更改为锆或从动力学控制更改为热力学控制，可以实现上述目的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88806-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰羟肟酸乙酯 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到1-乙氧基-N-甲氧基乙烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  乙基-（r）-（4-甲基苯基亚磺酰基）-n-甲氧基乙亚氨酸酯在醛醇缩合反应中有用的手性乙酸酯等价物

  摘要：

  将N-甲氧基乙亚胺酸乙酯通过酰胺化锂金属化，并与（-）-（S）-薄荷基对甲苯磺酸盐反应，以优异的收率得到（R）-（4-甲基苯基亚磺酰基）-乙基-N-甲氧基乙亚氨酸盐（2） 。化合物（2）在与各种醛的醛醇缩合型中进行了测试，加合物在脱硫后被转化为光学活性β-羟基酯，good80％良好。ee苯甲醛反应的立体化学结果显着通过将烯醇盐的抗衡离子从锂更改为锆或从动力学控制更改为热力学控制，可以实现上述目的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88806-2

文献信息

• Khomutov,R.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1863 - 1865
  作者：Khomutov,R.M.

  DOI：——

  日期：——
• Ethyl-(r)-(4-methylphenylsulfinyl)-n-methoxy acetimidate a useful chiral acetate equivalent in aldol type condensations
  作者：Anna Bernardi、Lino Colombo Cesare Gennari、Laura Prati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88806-2

  日期：1984.1

  lithium amides and reacted with (-)-(S)-menthyl p-toluenesulfinate to afford, in excellent yield, (R) - (4-methylphenylsulfinyl)-ethyl-N-methoxy acetimidate (2). Compound (2) was tested in aldol-type condensations with various aldehydes, and the adducts, after desulfurization, were converted into optically active β-hydroxyesters with good ⩾80%) e.e. The stereochemical outcome of the reaction of benzaldehyde

  将N-甲氧基乙亚胺酸乙酯通过酰胺化锂金属化，并与（-）-（S）-薄荷基对甲苯磺酸盐反应，以优异的收率得到（R）-（4-甲基苯基亚磺酰基）-乙基-N-甲氧基乙亚氨酸盐（2） 。化合物（2）在与各种醛的醛醇缩合型中进行了测试，加合物在脱硫后被转化为光学活性β-羟基酯，good80％良好。ee苯甲醛反应的立体化学结果显着通过将烯醇盐的抗衡离子从锂更改为锆或从动力学控制更改为热力学控制，可以实现上述目的。