(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-((E)-4-phenylbut-3-enoyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-((E)-4-phenylbut-3-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(E)-4-phenylbut-3-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: OVTSSPBKLWJJDO-WMCILJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-((E)-4-phenylbut-3-enoyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三丁基硼 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丙酯 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 desepoxyarenastatin A
  参考文献：
  名称：

  改善了强力他汀A（一种有效的细胞毒性海绵体二肽）的总合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成环状地萘肽A（1）。分离自海洋海绵Dysidea arenaria的图1显示出极强的细胞毒性，对KB细胞的IC50为pg / ml，在这种情况下，还检查了1种和相关化合物的几种立体异构体之间的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1598
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-((E)-4-phenylbut-3-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  热蛋白质组图谱可有效鉴定核糖体不稳定的恶唑烷酮

  摘要：

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132118

文献信息

• Thermal proteome profiling efficiently identifies ribosome destabilizing oxazolidinones
  作者：Christina Nöcker、Nadine Kaiser、Daniel Foley、Sonja Sievers、Petra Janning、Herbert Waldmann、Luca Laraia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132118

  日期：2021.5

  Identifying the targets of bioactive small molecules is a challenging endeavor for which no general solution currently exists. Classical affinity purification experiments suffer from the need to functionalise a bioactive compound and link it to a solid support, which may interfere with target binding. A modern mass spectrometry-based proteomics technique that has partially circumvented this problem

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，
• Improved Total Synthesis and Structure-Activity Relationship of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Spongean Depsipeptide.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Weiqi WANG、Naoki OHYABU、Michio KUROSU、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1598

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of a cyclic depsipeptide arenastatis A (1) is described. 1, isolated from the marine sponge Dysidea arenaria, exhibited extremely potent cytotoxicity with IC50 of pg/ml for KB cells, and in this context the structure-activity relationship among several stereoisomers of 1 and allied compounds has also been examined.

  描述了一种高效的不对称合成环状地萘肽A（1）。分离自海洋海绵Dysidea arenaria的图1显示出极强的细胞毒性，对KB细胞的IC50为pg / ml，在这种情况下，还检查了1种和相关化合物的几种立体异构体之间的结构-活性关系。