4-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Methyl-1-(4-methylphenyl)pyrazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: RXSUGVADZPJGSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到1-(3-bromo-4-methylphenyl)-4-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  远端钌电催化 HBr 水溶液间位 C−H 溴化

  摘要：

  第一个电化学过渡金属催化的间位-C−H 官能化已经完成，通过容易获得的 RuCl 3 ⋅3 H 2 O 和水性 HBr 作为溴化剂的催化作用，在未分割的电池中提供了位置选择性的溴化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201595
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡唑 、 4-碘甲苯 在 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳烃的邻位和间位H / D交换。

  摘要：

  已经开发了钌催化的[D4]乙酸中的芳族H / D交换。通过使用N-杂芳烃作为指导基团，邻位和间位都可以通过高水平的D掺入选择性地氘化。此外，该策略提供了另一种方法来实现meta-CH激活。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03955

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Fluoroarenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Megan E. Schutzbach-Horton、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c09296

  日期：2020.10.7

  use of organic photoredox catalysis renders this method operationally simple under mild conditions and is amenable to various nucleophile classes, including azoles, amines, and carboxylic acids. Select fluorinated heterocycles can be functionalized using this method. In addition, the late-stage functionalization of pharmaceuticals is also presented. Computational studies demonstrate that the site selectivity

  亲核芳香取代 (SNAr) 是一种经典的反应，对缺电子的氟代芳烃具有众所周知的反应性。然而，电子中性和富电子氟（杂）芳烃的代表性明显不足。在此，我们提出了一种通过阳离子自由基加速的亲核芳族取代实现未活化氟芳烃的亲核脱氟的方法。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下操作简单，并且适用于各种亲核试剂类别，包括唑类、胺类和羧酸。选择的氟化杂环可以使用这种方法进行功能化。此外，还介绍了药物的后期功能化。计算研究表明，反应的位点选择性是由芳烃电子决定的。
• 6-O-CARBAMOYL KETOLIDE ANTIBACTERIALS
  申请人：——

  公开号：US20030013663A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  式1中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X′、Y和Y′所述的含义如本文所述，且取代基具有所述描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Copper-Promoted One-Pot Sandmeyer-Type Reaction for the Synthesis of <i>N</i>-Aryltriazoles
  作者：Menghan Cui、Rong Wang、Qing Yang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00697

  日期：2022.8.5

  reaction of aromatic amines with triazoles to afford N-aryl-1,2,3-triazoles. Diazonium salts, formed from aromatic amines and tert-butyl nitrite in the presence of fluoroboric acid, reacted with triazoles in a copper-catalyzed Sandmeyer-type reaction. The reaction proceeded under mild conditions to afford N-aryltriazoles in moderate to good yields. This method is amenable to a wide range of aromatic amines

  在此，我们报道了芳香胺与三唑的铜催化一锅 Sandmeyer 型反应，得到N-芳基-1,2,3-三唑。在氟硼酸存在下由芳族胺和亚硝酸叔丁酯形成的重氮盐在铜催化的 Sandmeyer 型反应中与三唑反应。反应在温和条件下进行得到N-芳基三唑，产率适中。该方法适用于多种芳香胺和三唑，并显示出多种官能团耐受性。添加自由基清除剂后对反应的抑制表明存在自由基途径，其中芳基自由基、铜和三唑形成络合物，经过还原消除得到芳基三唑化合物；这与 Sandmeyer 反应的机理是一致的。因此，我们展示了一种通过 Sandmeyer 型反应构建 C-N 键的新有效策略，以及一种有价值的合成芳基三唑衍生物的替代方法。
• TISHCHENKO, I. G.;REVINSKIJ, I. F.;PRADIP, HAXAP, DOKL. AN BSSR, 1982, 26, N 1, 53-55
  作者：TISHCHENKO, I. G.、REVINSKIJ, I. F.、PRADIP, HAXAP

  DOI：——

  日期：——
• US6472372B1
  申请人：——

  公开号：US6472372B1

  公开（公告）日：2002-10-29