21-bromo-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15,17,18-dodecahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16,19]heptaoxacyclohenicosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 21-bromo-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15,17,18-dodecahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16,19]heptaoxacyclohenicosine
• 英文别名: 23-Bromo-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxabicyclo[19.4.0]pentacosa-1(21),22,24-triene
• 化学式: C₁₈H₂₇BrO₇
• 分子量: 435.312
• InChiKey: MKVKGSSEWRYVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene 、 21-bromo-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15,17,18-dodecahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16,19]heptaoxacyclohenicosine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到C₇₄H₁₀₈O₂₈
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硼酸酯发散和立体选择性合成四芳基乙烯。

  摘要：

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，

  DOI：

  10.1002/anie.202008113
• 作为产物：
  描述：

  苯并-21-冠-7 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到21-bromo-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15,17,18-dodecahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16,19]heptaoxacyclohenicosine
  参考文献：
  名称：

  冠醚改性膦的合成，性质及其在过渡金属催化剂中的配体用途

  摘要：

  一系列冠醚改性的三芳基膦，1,2-二苯基膦基-2,3,5,6,8,9-六氢-1,4,7,10-苯并四氧杂环丁环素（IIIa）及其更高的同系物（III）（据报道，常见的命名法是3 n-二苯基膦基苯并[3 n-冠-n ]醚（n = 4、5、6和7）。评估了提取碱金属苦味酸盐的热力学参数。膦III（n = 5和6）与na +和K +形成1：1化学计量的冠状配合物。观察到的可萃取性与腔尺寸选择性的概念非常吻合。热力学参数Δ ħ °和Ť Δ小号dgC时萃取络合的°分别为-63至-58 kJ / mol和-41至-35 kJ / mol，因此ΔG °由焓项控制。这些膦作为均相钯和铑催化的辅助配体应用于液相-液相或液相-固相​​反应。催化活性与膦配体的可萃取性密切相关。化合物[RhCl（cod）] 2与IIIc和IIId结合，分别对肉桂酸钾和肉桂酸铯的催化加氢表现出高活性。烯丙基溴与粉状碘化钠或碘化钾的

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80123-2

文献信息

• A Crown Ether Decorated Dibenzocoronene Tetracarboxdiimide Chromophore: Synthesis, Sensing, and Self-Organization
  作者：Yingjie Ma、Tomasz Marszalek、Zhongyi Yuan、Rene Stangenberg、Wojciech Pisula、Long Chen、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/asia.201403037

  日期：2015.1

  A macrocyclic dibenzocoronene tetracarboxdiimide containing two benzo‐21‐crown‐7 groups has been synthesized. It shows liquid‐crystalline behavior and selectively binds Pb2+ or K+ to form 1:2 complexes in solution. The complexation leads to a significant increase of fluorescence; the surface organization of discotic columnar structures, in the solid‐state, can be controlled by selective ion binding

  合成了一个含有两个苯并21-冠-7基团的大环二苯并并四碳二亚胺。它显示出液晶行为，并选择性地结合Pb 2+或K +在溶液中形成1：2的络合物。络合导致荧光的显着增加。固态盘状柱状结构的表面组织可以通过选择性离子结合来控制。
• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• Synthesis and properties of crown ether-modified phosphines and their use as ligands in transition metal catalysts
  作者：Tamon Okano、Masahiro Iwahara、Hisatoshi Konishi、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80123-2

  日期：1988.5

  palladium and rhodium catalysis. The catalytic activities correlated well with the extractabilities of the phosphine ligands. The compound [RhCl(cod)]2, combined with IIIc and IIId, shows high activities toward catalytic hydrogenation of potassium and caesium cinnamates, respectively. Replacement of allyl bromide with powdered sodium or potassium iodide in benzene to give allyl iodide are catalyzed by

  一系列冠醚改性的三芳基膦，1,2-二苯基膦基-2,3,5,6,8,9-六氢-1,4,7,10-苯并四氧杂环丁环素（IIIa）及其更高的同系物（III）（据报道，常见的命名法是3 n-二苯基膦基苯并[3 n-冠-n ]醚（n = 4、5、6和7）。评估了提取碱金属苦味酸盐的热力学参数。膦III（n = 5和6）与na +和K +形成1：1化学计量的冠状配合物。观察到的可萃取性与腔尺寸选择性的概念非常吻合。热力学参数Δ ħ °和Ť Δ小号dgC时萃取络合的°分别为-63至-58 kJ / mol和-41至-35 kJ / mol，因此ΔG °由焓项控制。这些膦作为均相钯和铑催化的辅助配体应用于液相-液相或液相-固相​​反应。催化活性与膦配体的可萃取性密切相关。化合物[RhCl（cod）] 2与IIIc和IIId结合，分别对肉桂酸钾和肉桂酸铯的催化加氢表现出高活性。烯丙基溴与粉状碘化钠或碘化钾的