1,1,2,2,3,3,4,4-octadeutero-4-iodobutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4-octadeutero-4-iodobutan-1-ol
• 英文别名: 1,1,2,2,3,3,4,4-(octadeuterio)-4-iodobutan-1-ol；1,1,2,2,3,3,4,4-Octadeuterio-4-iodobutan-1-ol
• 化学式: C₄H₉IO
• 分子量: 207.956
• InChiKey: VRICZARLROAIDW-SVYQBANQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3,4,4-octadeutero-4-iodobutan-1-ol 、 D-生物素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,1,2,2,3,3,4,4-octadeutero-4-iodobutyl 5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质组学应用的同位素编码马来酰亚胺亲和标签

  摘要：

  同位素编码的亲和标签 (ICAT) 是基于质谱的定量蛋白质组学的宝贵工具，特别是用于比较正常、应激和患病组织中的蛋白质（半胱氨酸残基）硫醇氧化状态。然而，在大多数商业 ICAT 中使用的碘乙酰胺亲电试剂具有较差的硫醇选择性和适度的加合物形成率，这可能导致虚假结果。因此，我们设计并合成了三种含有硫醇选择性N-烷基马来酰亚胺亲电试剂（同位素编码的马来酰亚胺亲和标签 = ICMAT）的 ICAT，并将它们评估为用于溶菌酶和肌肉蛋白质组比例分析的质谱探针。两个包含丁烯/D 8 的ICMAT 对-丁烯接头是有效的 MS 探针，但对于典型的蛋白质组学工作流程而言并不理想，因为带有这些标签的肽段通常不会与 HPLC 共流出。转换为亚苯基/ 13 C 6 -亚苯基接头解决了这个问题，同时不影响加合物形成的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00206
• 作为产物：
  描述：

  氘代四氢呋喃 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到1,1,2,2,3,3,4,4-octadeutero-4-iodobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质组学应用的同位素编码马来酰亚胺亲和标签

  摘要：

  同位素编码的亲和标签 (ICAT) 是基于质谱的定量蛋白质组学的宝贵工具，特别是用于比较正常、应激和患病组织中的蛋白质（半胱氨酸残基）硫醇氧化状态。然而，在大多数商业 ICAT 中使用的碘乙酰胺亲电试剂具有较差的硫醇选择性和适度的加合物形成率，这可能导致虚假结果。因此，我们设计并合成了三种含有硫醇选择性N-烷基马来酰亚胺亲电试剂（同位素编码的马来酰亚胺亲和标签 = ICMAT）的 ICAT，并将它们评估为用于溶菌酶和肌肉蛋白质组比例分析的质谱探针。两个包含丁烯/D 8 的ICMAT 对-丁烯接头是有效的 MS 探针，但对于典型的蛋白质组学工作流程而言并不理想，因为带有这些标签的肽段通常不会与 HPLC 共流出。转换为亚苯基/ 13 C 6 -亚苯基接头解决了这个问题，同时不影响加合物形成的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00206

文献信息

• The preparation of three new partially deuterated hexadecanethiols for applications in surface chemistry
  作者：Erin E. Sheepwash、Paul A. Rowntree、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1002/jlcr.1541

  日期：2008.10.30

  The synthesis of three partially deuterated hexadecanethiols has been achieved. Thiols CH3(CH2)7(CD2)8SH, CD3(CD2)7(CH2)8SH and CD3(CH2)15SH were targeted, as these compounds, after formation of self-assembled monolayers on Au(1 1 1) or Au nanoparticles, can provide mechanistic information pertaining to reactive atom migrations within the assembly. The syntheses of each of these compounds called upon Grignard coupling chemistry, which was activated by Li2CuCl4. Applicable deuterium containing fragments were either commercially obtained or constructed from by way of an inexpensive and efficient ring opening, protection and dimerization of THF-d8. Sulfur incorporation was by thiolacetate substitution or addition reactions. The protocols presented possess general applicability in a number of syntheses requiring block-deuterated fattyalkyl sections. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  已经实现了三种部分氘代十六烷基硫醇的合成。这些目标化合物包括CH3(CH2)7(CD2)8SH、CD3(CD2)7(CH2)8SH和CD3(CH2)15SH，它们在Au(111)面或金纳米颗粒上形成自组装单层后，可以提供有关组装体内反应性原子迁移机制的信息。每种化合物的合成都采用了格氏偶联化学作为关键步骤，并由Li2CuCl4激活。适用的含氘片段或从市场上获得，或通过THF-d8的开环、保护和二聚化这一成本低廉且高效的方法构建。硫的引入则通过硫醇乙酸酯的取代或加成反应完成。本文介绍的合成方案具有普遍适用性，可应用于需要块状氘代脂肪烷基段的一系列合成中。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Isotope-Coded Maleimide Affinity Tags for Proteomics Applications
  作者：Adam P. Wdowiak、Marisa N. Duong、Rohan D. Joyce、Amber E. Boyatzis、Mark C. Walkey、Gareth L. Nealon、Peter G. Arthur、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00206

  日期：2021.8.18

  thiol-selective N-alkylmaleimide electrophiles (isotope-coded maleimide affinity tags = ICMATs) and assessed these as mass spectrometry probes for ratiometric analysis of lysozyme and muscle proteomes. Two ICMAT pairs containing butylene/D8-butylene linkers were effective MS probes, but not ideal for typical proteomics workflows, because peptides bearing these tags frequently did not coelute with HPLC. A switch

  同位素编码的亲和标签 (ICAT) 是基于质谱的定量蛋白质组学的宝贵工具，特别是用于比较正常、应激和患病组织中的蛋白质（半胱氨酸残基）硫醇氧化状态。然而，在大多数商业 ICAT 中使用的碘乙酰胺亲电试剂具有较差的硫醇选择性和适度的加合物形成率，这可能导致虚假结果。因此，我们设计并合成了三种含有硫醇选择性N-烷基马来酰亚胺亲电试剂（同位素编码的马来酰亚胺亲和标签 = ICMAT）的 ICAT，并将它们评估为用于溶菌酶和肌肉蛋白质组比例分析的质谱探针。两个包含丁烯/D 8 的ICMAT 对-丁烯接头是有效的 MS 探针，但对于典型的蛋白质组学工作流程而言并不理想，因为带有这些标签的肽段通常不会与 HPLC 共流出。转换为亚苯基/ 13 C 6 -亚苯基接头解决了这个问题，同时不影响加合物形成的效率。