(1S,3R,4S,7R)-7-benzyloxy-1-(mesyloxymethyl)-3-(guanin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (1S,3R,4S,7R)-7-benzyloxy-1-(mesyloxymethyl)-3-(guanin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1S,3R,4S,7R)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-7-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₇S
• 分子量: 463.471
• InChiKey: OGONTUKTNBLIEK-CHWQCYJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzoate 、 (1S,3R,4S,7R)-7-benzyloxy-1-(mesyloxymethyl)-3-(guanin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到(1S,3R,4S,7R)-7-benzyloxy-1-(benzoyloxymethyl)-3-(guanin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF LOCKED NUCLEIC ACID DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES LNA

  摘要：

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。此外，式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂发生反应，从而形成各种LNA类似物。

  公开号：

  WO2003095467A1
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-threo-furanosyl)-2-amino-6-chloropurine 在 sodium 、 3-羟基丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.83h， 以96%的产率得到(1S,3R,4S,7R)-7-benzyloxy-1-(mesyloxymethyl)-3-(guanin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked nucleic acid derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展的高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。另外，公式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂反应，生成各种LNA类似物。

  公开号：

  US20040014959A1

文献信息

• SYNTHESIS OF LOCKED NUCLEIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Detlef Sorensen Mads

  公开号：US20100216983A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to a novel strategy for the synthesis of Locked Nucleic Acid derivatives, such as α- L -oxy-LNA, amino-LNA, α- L -amino-LNA, thio-LNA, α- L -thio-LNA, seleno-LNA and methylene LNA, which provides scalable high yielding reactions utilising intermediates that also can produce other LNA analogues such as oxy-LNA. Also, the compounds of the formula X are important intermediates that may be reacted with varieties of nucleophiles leading to a wide variety of LNA analogues.

  本发明涉及一种新的合成锁定核酸衍生物的策略，例如α-L-氧基-LNA，氨基-LNA，α-L-氨基-LNA，硫基-LNA，α-L-硫基-LNA，硒基-LNA和亚甲基LNA，它提供可扩展的高产率反应，利用中间体还可以产生其他LNA类似物，例如氧基-LNA。此外，式X的化合物是重要的中间体，可与多种亲核试剂反应，导致各种LNA类似物的广泛产生。
• US7569575B2
  申请人：——

  公开号：US7569575B2

  公开（公告）日：2009-08-04
• US8084458B2
  申请人：——

  公开号：US8084458B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• US8492390B2
  申请人：——

  公开号：US8492390B2

  公开（公告）日：2013-07-23