4-(3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(2H)-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(2H)-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(3-Cyano-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(2h)-yl)benzenesulfonamide；4-[3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-6,8-dihydroquinolin-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₂₀FN₃O₄S
• 分子量: 465.505
• InChiKey: MUKJRJNSPVHSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(2H)-yl)benzenesulfonamide 反应 6.0h， 生成 4-(8-cyano-9-(4-fluorophenyl)-1,4,4-trimethyl-7-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-f]quinolin-6(7H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉磺酰胺衍生物及其对MCF7细胞的杀伤活性

  摘要：

  本工作报告了新型的5-Oxo-5,6,7,8-四氢喹啉和2,5-dioxo-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物的合成，该衍生物含有烯胺酮系统并带有磺酰胺部分。设计新合成的化合物符合抑制碳酸酐酶的抗癌药的一般药理学要求，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价了十二种新合成的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。化合物5c中，7，10，和12c中显示的IC 50个值（0.048，0.040，0.041，0.044μM，分别地）相媲美的参考药物的多柔比星（IC 50 = 0.04μM）。另一方面，化合物12a，12d和16b的活性比阿霉素更好，IC 50值分别为0.025、0.036、0.015μM。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1850-9
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 磺胺 、 氰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到4-(3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(2H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉磺酰胺衍生物及其对MCF7细胞的杀伤活性

  摘要：

  本工作报告了新型的5-Oxo-5,6,7,8-四氢喹啉和2,5-dioxo-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物的合成，该衍生物含有烯胺酮系统并带有磺酰胺部分。设计新合成的化合物符合抑制碳酸酐酶的抗癌药的一般药理学要求，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价了十二种新合成的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。化合物5c中，7，10，和12c中显示的IC 50个值（0.048，0.040，0.041，0.044μM，分别地）相媲美的参考药物的多柔比星（IC 50 = 0.04μM）。另一方面，化合物12a，12d和16b的活性比阿霉素更好，IC 50值分别为0.025、0.036、0.015μM。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1850-9