4-(3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(2H)-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(2H)-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(3-Cyano-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(2h)-yl)benzenesulfonamide；4-[3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-6,8-dihydroquinolin-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₂₀FN₃O₄S
• 分子量: 465.505
• InChiKey: MUKJRJNSPVHSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(2H)-yl)benzenesulfonamide 反应 6.0h， 生成 4-(8-cyano-9-(4-fluorophenyl)-1,4,4-trimethyl-7-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-f]quinolin-6(7H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉磺酰胺衍生物及其对MCF7细胞的杀伤活性

  摘要：

  本工作报告了新型的5-Oxo-5,6,7,8-四氢喹啉和2,5-dioxo-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物的合成，该衍生物含有烯胺酮系统并带有磺酰胺部分。设计新合成的化合物符合抑制碳酸酐酶的抗癌药的一般药理学要求，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价了十二种新合成的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。化合物5c中，7，10，和12c中显示的IC 50个值（0.048，0.040，0.041，0.044μM，分别地）相媲美的参考药物的多柔比星（IC 50 = 0.04μM）。另一方面，化合物12a，12d和16b的活性比阿霉素更好，IC 50值分别为0.025、0.036、0.015μM。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1850-9
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 磺胺 、 氰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到4-(3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(2H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉磺酰胺衍生物及其对MCF7细胞的杀伤活性

  摘要：

  本工作报告了新型的5-Oxo-5,6,7,8-四氢喹啉和2,5-dioxo-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物的合成，该衍生物含有烯胺酮系统并带有磺酰胺部分。设计新合成的化合物符合抑制碳酸酐酶的抗癌药的一般药理学要求，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价了十二种新合成的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。化合物5c中，7，10，和12c中显示的IC 50个值（0.048，0.040，0.041，0.044μM，分别地）相媲美的参考药物的多柔比星（IC 50 = 0.04μM）。另一方面，化合物12a，12d和16b的活性比阿霉素更好，IC 50值分别为0.025、0.036、0.015μM。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1850-9

文献信息

• Novel quinoline bearing sulfonamide derivatives and their cytotoxic activity against MCF7 cell line
  作者：N. S. Ahmed、K. O. Badahdah、H. M. Qassar

  DOI：10.1007/s00044-017-1850-9

  日期：2017.6

  compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against human breast cancer cell line (MCF7). Compounds 5c, 7, 10, and 12c showed IC50 values (0.048, 0.040, 0.041, 0.044 μM, respectively) comparable to that of the reference drug doxorubicin (IC50 = 0.04 μM). On the other hand, compounds 12a, 12d, and 16b exhibited better activity than doxorubicin with an IC50 values (0.025, 0.036, 0

  本工作报告了新型的5-Oxo-5,6,7,8-四氢喹啉和2,5-dioxo-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物的合成，该衍生物含有烯胺酮系统并带有磺酰胺部分。设计新合成的化合物符合抑制碳酸酐酶的抗癌药的一般药理学要求，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价了十二种新合成的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。化合物5c中，7，10，和12c中显示的IC 50个值（0.048，0.040，0.041，0.044μM，分别地）相媲美的参考药物的多柔比星（IC 50 = 0.04μM）。另一方面，化合物12a，12d和16b的活性比阿霉素更好，IC 50值分别为0.025、0.036、0.015μM。