methyl 2-phthalimido-2-deoxy-4,6-bis-(O-benzoyl)-3-(O-methanesulfonyl)-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-phthalimido-2-deoxy-4,6-bis-(O-benzoyl)-3-(O-methanesulfonyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-methoxy-4-methylsulfonyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₁₁S
• 分子量: 609.61
• InChiKey: ZUTDKWFEHSBXCK-IBIWMPTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 2-phthalimido-2-deoxy-4,6-bis-(O-benzoyl)-3-(O-methanesulfonyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖转化为半乳糖胺和同素胺衍生物：控制C-3和C-4立体化学的转化。

  摘要：

  为了使人们容易地获得半乳糖胺类似物，已经研究了苯甲酸钠与一系列衍生自葡糖胺的偏苯三酸酯的反应。其中氨基被保护为邻苯二甲酰亚胺的三甲磺酸酯17，在4和6位进行了两次置换，得到具有所需半乳糖胺构型的二苯甲酸酯18。相反，其中氨基被保护为乙酰胺的均苯三甲酸酯21和27出乎意料地在位置3和6进行了两次置换，分别得到具有异源胺构型的产物22和28。

  DOI：

  10.1021/jo010210+