3-methoxyprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxyprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-Methoxyprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: WGRCXFHNXHWVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyprop-2-yn-1-ol 、 2-(Chlorodiisopropylsilyl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内 Ynamide–Benzyne (3+2) 环加成

  摘要：

  涉及苯炔和炔胺作为三原子组分的分子内 (3+2) 环加成反应已通过利用具有连接功能的苯炔前体完成。因此，在这种方法中揭示了中间体吲哚叶立德的矛盾性质，它在其 C2 原子上同时表现出亲核和亲电子性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202300907
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 三氯乙烯 、 potassium methanolate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以17%的产率得到3-methoxyprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂取代炔烃的分子内碳氢化作用：实验和理论研究

  摘要：

  一系列杂取代的炔烃已成功提交给他们的三键的分子内碳石化作用。我们显示出该加成是立体选择性的，因为末端取代基X对过渡态的几何形状具有控制作用。DFT的一项补充研究表明，当发生强烈的Li-X相互作用时，添加物是抗氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201500201

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation of Heterosubstituted Alkynes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Rudy Lhermet、Maha Ahmad、Clémence Hauduc、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201500201

  日期：2015.5.26

  A series of heterosubstitued alkynes was successfully submitted to the intramolecular carbolithiation of their triple bond. We show that the addition is stereoselective because of the control exerted by the terminal substituent X on the geometry of the transition state. A complementary DFT study suggests that the addition is anti when a strong Li–X interaction occurs.

  一系列杂取代的炔烃已成功提交给他们的三键的分子内碳石化作用。我们显示出该加成是立体选择性的，因为末端取代基X对过渡态的几何形状具有控制作用。DFT的一项补充研究表明，当发生强烈的Li-X相互作用时，添加物是抗氧化剂。
• Intramolecular Ynamide–Benzyne (3+2) Cycloadditions
  作者：Tsukasa Tawatari、Ritsuki Kato、Riku Kudo、Kiyosei Takasu、Hiroshi Takikawa

  DOI：10.1002/anie.202300907

  日期：——

  Intramolecular (3+2) cycloaddition reactions involving benzyne and ynamides as three-atom components have been accomplished through the utilization of benzyne precursors having a linking functionality. The ambivalent nature of the intermediate indolium ylide, which exhibits both nucleophilic and electrophilic properties at its C2 atom, is thus brought to light in this approach.

  涉及苯炔和炔胺作为三原子组分的分子内 (3+2) 环加成反应已通过利用具有连接功能的苯炔前体完成。因此，在这种方法中揭示了中间体吲哚叶立德的矛盾性质，它在其 C2 原子上同时表现出亲核和亲电子性质。