(1R,2S)-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,6S)-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid；(1R,6S)-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: PUCYIVFXTPWJDD-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 phenylglyoxylic acid anion 、 3-Hydroxy-2-methylpyridine-4,5-dicarboxylate 、 、 3,4,5-trihydroxybenzoate 、 、 左旋多巴 、 苯丙酮酸阴离子 、 4,5-Dihydroxyphthalate 、 、 2,4-二羟基-嘧啶-5-羧酸阴离子 、 (1R,2S)-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene-1-carboxylic acid 以 水 为溶剂， 以to produce (E)-6-amino-2-oxohex-3-enoic acid的产率得到(E)-6-amino-2-oxohex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biological synthesis of 6-aminocaproic acid from carbohydrate feedstocks

  摘要：

  本文提供了一种在微生物中生产双官能基烷烃的方法。还提供了编码此类酶的酶和核酸，与从碳水化合物饲料中生产双官能基烷烃相关。该发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产双官能基烷烃。

  公开号：

  US08404465B2
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 在 Alcaligenes eutrophus B₉ 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene-1-carboxylic acid 、 (1S,6R)-1,6-二羟基环己-2,4-二烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酸的微生物二羟基化以及随后的氧化和重排反应，可以合成各种高度官能化的，对映体纯的环己烷羧酸衍生物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们发现，Reiner和Hegeman于1971年首次报道的带有Alcaligenes eutrophus B9菌株的苯甲酸的1,2-二羟基化反应很容易用于制备数十至数百克的（1S，2R）-1,2 -95％ee的-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 这种独特的底物经历了许多特定的氧化和重排过程。其中包括未曾预料到的化学新颖性的转化以及许多以前未曾描述过的产品。

  DOI：

  10.1021/ol010151m

文献信息

• Biological Synthesis of Difunctional Hexanes and Pentanes from Carbohydrate Feedstocks
  申请人：Baynes Brain M.

  公开号：US20130017593A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.

  本文提供了在微生物中生产二官能烷的方法。同时还提供了编码这些酶的酶和核酸，这些酶与从碳水化合物饲料中生产二官能烷有关。本发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产二官能烷。
• Biological synthesis of 6-aminocaproic acid from carbohydrate feedstocks
  申请人：Baynes Brian M.

  公开号：US08404465B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.

  本文提供了一种在微生物中生产双官能基烷烃的方法。还提供了编码此类酶的酶和核酸，与从碳水化合物饲料中生产双官能基烷烃相关。该发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产双官能基烷烃。
• Biological synthesis of difunctional hexanes and pentanes from carbohydrate feedstocks
  申请人：Baynes Brian M.

  公开号：US08722385B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.

  本文提供了一种在微生物中生产双官能基烷烃的方法。还提供了编码这种酶的酶和核酸，与微生物中从碳水化合物饲料中生产双官能基烷烃相关。本发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产双官能基烷烃。
• Synthesis of a Broad Array of Highly Functionalized, Enantiomerically Pure Cyclohexanecarboxylic Acid Derivatives by Microbial Dihydroxylation of Benzoic Acid and Subsequent Oxidative and Rearrangement Reactions
  作者：Andrew G. Myers、Dionicio R. Siegel、Daniel J. Buzard、Mark G. Charest

  DOI：10.1021/ol010151m

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. We have found that the 1,2-dihydroxylation of benzoic acid with Alcaligenes eutrophus strain B9, first reported in 1971 by Reiner and Hegeman, is readily adapted for the preparation of tens to hundreds of grams of (1S,2R)-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene-1-carboxylic acid of >95% ee. This unique substrate undergoes many specific oxidative and rearrangement processes. Among these

  [反应：请参见文字]。我们发现，Reiner和Hegeman于1971年首次报道的带有Alcaligenes eutrophus B9菌株的苯甲酸的1,2-二羟基化反应很容易用于制备数十至数百克的（1S，2R）-1,2 -95％ee的-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 这种独特的底物经历了许多特定的氧化和重排过程。其中包括未曾预料到的化学新颖性的转化以及许多以前未曾描述过的产品。
• BIOLOGICAL SYNTHESIS OF DIFUNCTIONAL HEXANES AND PENTANES FROM CARBOHYDRATE FEEDSTOCKS
  申请人：Baynes Brian M.

  公开号：US20120301950A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.

  本文提供了在微生物中生产双官能基烷烃的方法。同时还提供了编码这种酶的核酸和酶，与从碳水化合物饲料中生产双官能基烷烃相关。本发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产双官能基烷烃。