3,4:9,10-dibenzo-1,12-diaza-5,8-dioxacyclotetradecane-1,11-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4:9,10-dibenzo-1,12-diaza-5,8-dioxacyclotetradecane-1,11-diene
• 英文别名: 2,5-dioxa-13,16-diazatricyclo[16.4.0.0^6,11]docosa-1(18),6,8,10,12,16,19,21-octaene；2,5-Dioxa-13,16-diazatricyclo[16.4.0.06,11]docosa-1(22),6,8,10,12,16,18,20-octaene；2,5-dioxa-13,16-diazatricyclo[16.4.0.06,11]docosa-1(22),6,8,10,12,16,18,20-octaene
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: GXZOUTZIQIYRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 肌氨酸 、 3,4:9,10-dibenzo-1,12-diaza-5,8-dioxacyclotetradecane-1,11-diene 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4,11-Dimethyl-20,23-dioxa-4,6,9,11-tetrazapentacyclo[22.4.0.02,6.09,13.014,19]octacosa-1(28),14,16,18,24,26-hexaene
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲碱叶立德的[3+2]环加成反应简便地一锅法合成大环咪唑烷

  摘要：

  通过多聚甲醛和肌氨酸衍生的偶氮甲碱叶立德与各种大环亚胺作为偶极亲和体的简单 [3+2] 环加成反应，以良好的收率完成了新型大环咪唑烷的一锅三组分合成。还研究了溶剂对[3+2]-偶极环加成反应的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216631
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4:9,10-dibenzo-1,12-diaza-5,8-dioxacyclotetradecane-1,11-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Bis-β-lactam Grafted Macrocycles

  摘要：

  一系列宏环双β-内酯已通过三步高产率合成，关键步骤为使用来自苯氧乙酰氯的酮烯进行Staudinger [2+2]环加成反应。该反应提供了顺-反-顺（C2对称）和顺-同-顺（外消旋体）双β-内酯接枝的宏环的立体异构体混合物，这些化合物被筛选以评估其对四种人类致病细菌和两种致病真菌的体外抗菌和抗真菌活性。化合物6a和6b在较低浓度下对四种细菌病原体展现出抗菌活性，而化合物10b和12a在与参考对照相比时对两种真菌病原体表现出抗真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140226115258

文献信息

• A Facile One-Pot Three-Component Synthesis of Macrocyclic Imidazolidines by [3+2] Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylides
  作者：Raghavachary Raghunathan、Subban Kathiravan

  DOI：10.1055/s-0029-1216631

  日期：2009.4

  One-pot three-component synthesis of novel macrocyclic imidazolidines has been accomplished in good yields via a facile [3+2] cycloaddition reaction of azomethine ylide, derived from paraformaldehyde and sarcosine, with various macrocyclic imines as dipolarophiles. The effect of solvent on the [3+2]-dipolar cycloaddition reaction is also studied.

  通过多聚甲醛和肌氨酸衍生的偶氮甲碱叶立德与各种大环亚胺作为偶极亲和体的简单 [3+2] 环加成反应，以良好的收率完成了新型大环咪唑烷的一锅三组分合成。还研究了溶剂对[3+2]-偶极环加成反应的影响。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Bis-β-lactam Grafted Macrocycles
  作者：Natarajan Arumugam、Abdulrahman Almansour、Raju Kumar、Raju Rajesh、Govindasami Periyasami、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.2174/1573406410666140226115258

  日期：2014.2.25

  A series of macrocyclic bis-β-lactams has been synthesized in three good yielding steps using a Staudinger [2+2] cycloaddition reaction of ketene derived from phenoxyacetyl chloride as the key step. The reaction provided a diastereomeric mixture of cis-anti-cis (C2-symmetry) and cis-syn-cis (meso) bis-β-lactam grafted macrocycles which were screened for their in vitro antibacterial and antifungal activities against four human pathogenic bacteria and two pathogenic fungi. Compounds 6a and 6b exhibited antibacterial activity at lower concentration against four bacterial pathogens and compounds 10b and 12a showed antifungal activity against two fungal pathogens when compared to reference control.

  一系列宏环双β-内酯已通过三步高产率合成，关键步骤为使用来自苯氧乙酰氯的酮烯进行Staudinger [2+2]环加成反应。该反应提供了顺-反-顺（C2对称）和顺-同-顺（外消旋体）双β-内酯接枝的宏环的立体异构体混合物，这些化合物被筛选以评估其对四种人类致病细菌和两种致病真菌的体外抗菌和抗真菌活性。化合物6a和6b在较低浓度下对四种细菌病原体展现出抗菌活性，而化合物10b和12a在与参考对照相比时对两种真菌病原体表现出抗真菌活性。