2-(7-chloro-4-oxoquinolin-1(4H)-yl)-N-(3,5-dimethylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-chloro-4-oxoquinolin-1(4H)-yl)-N-(3,5-dimethylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(7-chloro-4-oxoquinolin-1-yl)-N-(3,5-dimethylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 340.809
• InChiKey: QTFOFDPOIUPESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(7-chloro-4-oxoquinolin-1(4H)-yl)-N-(3,5-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用易于获得的NMR实验对具有抗分枝杆菌活性的新型N-和O-烷基化喹啉-4-醇，1,5-萘啶-4-醇和喹唑啉-4-醇衍生物的差异表征

  摘要：

  在生物活性分子的构建过程中，杂环，N / O环境亲核试剂的区域选择性烷基化是经常遇到的合成转化。在这种框架下，需要特别注意以明确确定所得反应产物的结构。作为我们基于喹喔啉乙酰胺的抗分枝杆菌药物项目的一部分，在此过程中，我们制备了一系列N或O-烷基化的喹啉-4-醇，1,5-萘啶-4-醇和喹唑啉-4-醇衍生物。观察到了意外的选择性问题。在发现文献中没有一致的方法确定这类区域异构体后，我们应用了三种易于获得的NMR实验类型（131 H NMR，HSQC / HMBC和NOE）以解决有关所获得的区域异构体结构的任何不确定性。此外，对所有最终化合物的抗分枝杆菌活性进行了评估，其中最佳化合物23表现出有效的抗结核活性（MIC = 1.25μM）而没有细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.014

文献信息

• Differential characterization using readily accessible NMR experiments of novel N- and O-alkylated quinolin-4-ol, 1,5-naphthyridin-4-ol and quinazolin-4-ol derivatives with antimycobacterial activity
  作者：Eleni Pitta、Olga Balabon、Maciej K. Rogacki、Jesús Gómez、Fraser Cunningham、Jurgen Joosens、Koen Augustyns、Pieter van der Veken、Robert Bates

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.014

  日期：2017.1

  of N- or O- alkylated quinolin-4-ol, 1,5-naphthyridin-4-ol and quinazolin-4-ol derivatives were prepared during the course of which we observed unexpected selectivity issues. After finding that no consistent procedure existed in the literature for assigning regioisomers of this type, we applied three readily accessible NMR experiment types (13C NMR, HSQC/HMBC and NOE) to resolve any uncertainties regarding

  在生物活性分子的构建过程中，杂环，N / O环境亲核试剂的区域选择性烷基化是经常遇到的合成转化。在这种框架下，需要特别注意以明确确定所得反应产物的结构。作为我们基于喹喔啉乙酰胺的抗分枝杆菌药物项目的一部分，在此过程中，我们制备了一系列N或O-烷基化的喹啉-4-醇，1,5-萘啶-4-醇和喹唑啉-4-醇衍生物。观察到了意外的选择性问题。在发现文献中没有一致的方法确定这类区域异构体后，我们应用了三种易于获得的NMR实验类型（131 H NMR，HSQC / HMBC和NOE）以解决有关所获得的区域异构体结构的任何不确定性。此外，对所有最终化合物的抗分枝杆菌活性进行了评估，其中最佳化合物23表现出有效的抗结核活性（MIC = 1.25μM）而没有细胞毒性作用。