2-(7-chloro-4-oxoquinolin-1(4H)-yl)-N-(3,5-dimethylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-chloro-4-oxoquinolin-1(4H)-yl)-N-(3,5-dimethylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(7-chloro-4-oxoquinolin-1-yl)-N-(3,5-dimethylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 340.809
• InChiKey: QTFOFDPOIUPESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(7-chloro-4-oxoquinolin-1(4H)-yl)-N-(3,5-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用易于获得的NMR实验对具有抗分枝杆菌活性的新型N-和O-烷基化喹啉-4-醇，1,5-萘啶-4-醇和喹唑啉-4-醇衍生物的差异表征

  摘要：

  在生物活性分子的构建过程中，杂环，N / O环境亲核试剂的区域选择性烷基化是经常遇到的合成转化。在这种框架下，需要特别注意以明确确定所得反应产物的结构。作为我们基于喹喔啉乙酰胺的抗分枝杆菌药物项目的一部分，在此过程中，我们制备了一系列N或O-烷基化的喹啉-4-醇，1,5-萘啶-4-醇和喹唑啉-4-醇衍生物。观察到了意外的选择性问题。在发现文献中没有一致的方法确定这类区域异构体后，我们应用了三种易于获得的NMR实验类型（131 H NMR，HSQC / HMBC和NOE）以解决有关所获得的区域异构体结构的任何不确定性。此外，对所有最终化合物的抗分枝杆菌活性进行了评估，其中最佳化合物23表现出有效的抗结核活性（MIC = 1.25μM）而没有细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.014