5-bromo-5-deoxy-α/β-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-5-deoxy-α/β-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-bromo-5-deoxy-D-xylofuranose；5-Brom-5-deoxy-DL-xylose；(3R,4R,5S)-5-(bromomethyl)oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₅H₉BrO₄
• 分子量: 213.028
• InChiKey: VICOKPRQEGIZIT-IOVATXLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5-deoxy-α/β-D-xylofuranose 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [2S-(2α,4α,7α,8β,9α,9aα)]-octahydro-2,4-dimethylpyrido[1,2-a]pyrimidine-7,8,9-triol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-1,3-oxazines 和 Hexahydropyrimidines 的轴向 N-烷基化的偏好：动力学异头效应的表现

  摘要：

  3-氨基-1-丙醇与 5-溴-5-脱氧-d-木糖在水溶液中反应得到异头六氢吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪-7,8,9-三醇2α和2β。当通过 1H NMR 监测该反应时，观察到 α-异头物的形成速度快 20 倍，但 β-异头物更稳定 (Kβ/α = 7.3)。评估了形成这些产物的反应途径，并确定非对映体四氢-1,3-恶嗪中间体的 N-烷基化是区分步骤。α-异头物的更快形成主要归因于动力学异头效应，该效应使赤道N-烷基化的过渡态和β-异头物的形成不稳定。α-异头物主要通过轴向N-烷基化形成。meso-2,4-pentanediamine 与 5-bromo-5-deoxy-d-xylose 在水溶液中反应得到八氢吡啶并[1, 2-a]pyrimidine-7,8,9-triols 16α 和 17β，它们不能相互转化。在这种情况下，16α 的形成速度是 17β 形成速度的两倍。这种费率差异归因于

  DOI：

  10.1021/jo991752i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 四甲基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-bromo-5-deoxy-α/β-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic azasugars containing a glycosidic heteroatom: D-xylose analogues

  摘要：

  Bicyclic azasugar analogues of D-xylose containing a glycosidic heteroatom have been prepared and characterized by X-ray crystallography and NMR spectroscopy. Compounds in which the glycosidic heteroatom is N (substituted with H or CH3), O, and S have been prepared, and the ring fused to the azasugar ring has been 5- or 6-membered; 7-membered analogues are either unstable or do not form. alpha-Anomers are present when the glycosidic heteroatom is O or S but not N, and even then they are less favored than the corresponding beta-anomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00335-x

文献信息

• Bicyclic azasugars containing a glycosidic heteroatom: D-xylose analogues
  作者：David A. Berges、Jianmei Fan、Sylvie Devinck、Nannan Liu、N. Kent Dalley

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00335-x

  日期：1999.5

  Bicyclic azasugar analogues of D-xylose containing a glycosidic heteroatom have been prepared and characterized by X-ray crystallography and NMR spectroscopy. Compounds in which the glycosidic heteroatom is N (substituted with H or CH3), O, and S have been prepared, and the ring fused to the azasugar ring has been 5- or 6-membered; 7-membered analogues are either unstable or do not form. alpha-Anomers are present when the glycosidic heteroatom is O or S but not N, and even then they are less favored than the corresponding beta-anomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preference for Axial <i>N</i>-Alkylation of Tetrahydro-1,3-oxazines and Hexahydropyrimidines:  Manifestation of a Kinetic Anomeric Effect
  作者：David A. Berges、Jianmei Fan、Sylvie Devinck、Kendall Mower

  DOI：10.1021/jo991752i

  日期：2000.2.1

  α-anomer is ascribed principally to a kinetic anomeric effect that destabilizes the transition state for equatorial N-alkylation and formation of the β-anomer. The α-anomer is principally formed by axial N-alkylation. Reaction of meso-2,4-pentanediamine with 5-bromo-5-deoxy-d-xylose in aqueous solution gives octahydropyrido[1,2-a]pyrimidine-7,8,9-triols 16α and 17β, which cannot interconvert. In this

  3-氨基-1-丙醇与 5-溴-5-脱氧-d-木糖在水溶液中反应得到异头六氢吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪-7,8,9-三醇2α和2β。当通过 1H NMR 监测该反应时，观察到 α-异头物的形成速度快 20 倍，但 β-异头物更稳定 (Kβ/α = 7.3)。评估了形成这些产物的反应途径，并确定非对映体四氢-1,3-恶嗪中间体的 N-烷基化是区分步骤。α-异头物的更快形成主要归因于动力学异头效应，该效应使赤道N-烷基化的过渡态和β-异头物的形成不稳定。α-异头物主要通过轴向N-烷基化形成。meso-2,4-pentanediamine 与 5-bromo-5-deoxy-d-xylose 在水溶液中反应得到八氢吡啶并[1, 2-a]pyrimidine-7,8,9-triols 16α 和 17β，它们不能相互转化。在这种情况下，16α 的形成速度是 17β 形成速度的两倍。这种费率差异归因于