2-octadecyloxy-(1,3)dioxolan-4-methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-octadecyloxy-(1,3)dioxolan-4-methylamine
• 英文别名: C-(2-octadecyloxy-[1,3]dioxolan-4-yl)methylamine；(2-Octadecoxy-1,3-dioxolan-4-yl)methanamine
• 化学式: C₂₂H₄₅NO₃
• 分子量: 371.604
• InChiKey: CJKBXSBEZFACDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octadecyloxy-(1,3)dioxolan-4-methylamine 、 2,4-二氧代-5-氟-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶乙酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以81.09%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种原酸酯5-氟尿嘧啶前药分子、其制备方法 及其酸敏感纳米粒和应用

  摘要：

  本发明公开了一种原酸酯5‑氟尿嘧啶前药分子，其为具有式(I)所示结构的N‑5‑氟尿嘧啶1‑乙基‑2‑碳烷氧基‑(1,3)二氧戊环‑4‑甲基酰胺：其中，n＝2～32，m＝n+2。还公开上述前药分子的制备方法以及由其制成的纳米粒及应用。本发明的优点在于：该原酸酯5‑氟尿嘧啶前药分子制备的纳米粒不仅具有小分子前药的优点而且赋予纳米药物传递系统(即药物载体)的优点，该前药纳米粒不仅具有良好的酸降解性能、降低的肿瘤细胞毒性、实现药物在肿瘤内被动靶向的富集，又因药物自身作为载体的主要部分而具有高的载药量，并且纳米粒可包载其他抗肿瘤药物，起到协同治愈肿瘤的效果，因此在治疗肿瘤领域具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN109369625B
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-methoxy-[1,3]-dioxolan-4-ylmethyl)acetamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以93.3%的产率得到2-octadecyloxy-(1,3)dioxolan-4-methylamine
  参考文献：
  名称：

  一种原酸酯5-氟尿嘧啶前药分子、其制备方法 及其酸敏感纳米粒和应用

  摘要：

  本发明公开了一种原酸酯5‑氟尿嘧啶前药分子，其为具有式(I)所示结构的N‑5‑氟尿嘧啶1‑乙基‑2‑碳烷氧基‑(1,3)二氧戊环‑4‑甲基酰胺：其中，n＝2～32，m＝n+2。还公开上述前药分子的制备方法以及由其制成的纳米粒及应用。本发明的优点在于：该原酸酯5‑氟尿嘧啶前药分子制备的纳米粒不仅具有小分子前药的优点而且赋予纳米药物传递系统(即药物载体)的优点，该前药纳米粒不仅具有良好的酸降解性能、降低的肿瘤细胞毒性、实现药物在肿瘤内被动靶向的富集，又因药物自身作为载体的主要部分而具有高的载药量，并且纳米粒可包载其他抗肿瘤药物，起到协同治愈肿瘤的效果，因此在治疗肿瘤领域具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN109369625B

文献信息

• Acid-sensitive compounds, their preparation and uses
  申请人：——

  公开号：US20020091242A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Novel acid-sensitive compounds comprising a cyclic ortho-ester that is acid-sensitive, and their salts, and comprising at least one hydrophilic substituent. These compounds are useful, for example, for forming conjugates (liposomes, complexes, nanoparticles and the like) with biologically active substances and releasing them into cellular tissues or compartments whose pH is acidic, or as nonionic surfactant for stabilizing particles encapsulating a biologically active substance and then destabilizing them in acid medium, or alternatively as a vector covalently linked to a therapeutic molecule so as to release said therapeutic molecule into the cellular tissues or compartments whose pH is acidic.

  包含一种对酸敏感的环状邻酯化合物及其盐的新型酸敏感化合物，其中至少包含一个亲水性取代基。这些化合物可用于与生物活性物质形成共轭物（如脂质体、复合物、纳米粒子等），并将其释放到pH值为酸性的细胞组织或区室中，或作为非离子表面活性剂用于稳定封装生物活性物质的粒子，然后在酸性介质中使其变得不稳定，或作为共价连接到治疗分子的载体，以便将所述治疗分子释放到pH值为酸性的细胞组织或区室中。
• Acid-sensitive compounds, preparation and use thereof
  申请人：Bessodes Michel

  公开号：US20050085426A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Novel acid-sensitive compounds comprising at least one hydrophilic substituent and a cyclic ortho-ester which is acid-sensitive, and their salts. These compounds are useful for forming conjugates (liposomes, complexes, nanoparticles and the like) with biologically active substances and releasing them into cellular tissues or compartments whose pH is acidic, or as nonionic surfactant for stabilizing particles encapsulating a biologically active substance and then destabilizing them in acid medium, or alternatively as a vector covalently linked to a therapeutic molecule so as to release said therapeutic molecule into the cellular tissues or compartments whose pH is acidic.

  本发明涉及一种酸敏感的新型化合物，其中包括至少一个亲水性取代基和一个酸敏感的环状正交酯，以及它们的盐。这些化合物可用于与生物活性物质形成共轭物（脂质体、复合物、纳米粒子等），并将它们释放到pH值为酸性的细胞组织或区域中，或作为非离子表面活性剂，用于稳定包含生物活性物质的粒子，然后在酸性介质中使其不稳定，或作为与治疗分子共价连接的载体，以便将所述治疗分子释放到pH值为酸性的细胞组织或区域中。
• COMPOSES ACIDOSENSIBLES, LEUR PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：CENTELION

  公开号：EP1317439B1

  公开（公告）日：2005-12-07
• US7641914B2
  申请人：——

  公开号：US7641914B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• [EN] ACID-SENSITIVE COMPOUNDS, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ACIDOSENSIBLES, LEUR PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2002020510A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Nouveaux composés acidosensibles comprenant au moins un substituant hydrophile et un orthoester cyclique qui est acidosensible, et leurs sels. Ces composés sont utiles soit pour former des conjugués (liposomes, complexes, nanoparticules ...) avec des substances biologiquement actives et les libérer dans des tissus ou compartiments cellulaires dont le pH est acide, soit en tant qu'agent de surface non-ionique pour stabiliser des particules encapsulant une substance biologiquement active puis les déstabiliser en milieu acide, ou encore en tant que vecteur lié covalemment à une molécule thérapeutique afin de libérer ladite molécule thérapeutique dans les tissus ou compartiments cellulaires dont le pH est acide.