1-(pyridin-2-yl)nonadecan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)nonadecan-2-ol
• 英文别名: 1-Pyridin-2-ylnonadecan-2-ol；1-pyridin-2-ylnonadecan-2-ol
• 化学式: C₂₄H₄₃NO
• 分子量: 361.612
• InChiKey: XAQFSSZZWQCALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)nonadecan-2-ol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)nonadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  作为 SK3 通道调节剂的脂质合成生物碱。具有潜在抗转移活性的2-取代四氢吡啶衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  现在证明小电导钙 (Ca2+) 激活钾 (K+) 通道 (SKCa) 参与许多癌细胞行为，例如增殖或迁移。 SK3 通道亚型在乳腺癌中得到了特别描述，它可以与 Orai1 Ca2+ 通道结合形成复合物，在肿瘤发育过程中调节 Ca2+ 稳态，并充当体内骨转移发展的有效介质。到目前为止，很少有 Orai1 和/或 SK3 的特异性阻断剂被开发为潜在的抗转移化合物。在这项研究中，我们阐述了亲脂性吡啶和四氢吡啶衍生物新家族的合成，这些衍生物被设计为 SK3 通道的潜在调节剂。在乳腺癌细胞系 MDA-MB-435s 上评估了新合成化合物的毒性及其迁移效应。两种分子（7a 和 10c）显示 SK3 通道依赖性迁移以及 SK3/Orai1 相关的 Ca2+ 进入显着减少。目前的测量表明，这些化合物更有可能具有 SK3 选择性。总而言之，这些结果表明此类分子可被视为有前途的乳腺癌抗转移药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111854
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(pyridin-2-yl)nonadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  作为 SK3 通道调节剂的脂质合成生物碱。具有潜在抗转移活性的2-取代四氢吡啶衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  现在证明小电导钙 (Ca2+) 激活钾 (K+) 通道 (SKCa) 参与许多癌细胞行为，例如增殖或迁移。 SK3 通道亚型在乳腺癌中得到了特别描述，它可以与 Orai1 Ca2+ 通道结合形成复合物，在肿瘤发育过程中调节 Ca2+ 稳态，并充当体内骨转移发展的有效介质。到目前为止，很少有 Orai1 和/或 SK3 的特异性阻断剂被开发为潜在的抗转移化合物。在这项研究中，我们阐述了亲脂性吡啶和四氢吡啶衍生物新家族的合成，这些衍生物被设计为 SK3 通道的潜在调节剂。在乳腺癌细胞系 MDA-MB-435s 上评估了新合成化合物的毒性及其迁移效应。两种分子（7a 和 10c）显示 SK3 通道依赖性迁移以及 SK3/Orai1 相关的 Ca2+ 进入显着减少。目前的测量表明，这些化合物更有可能具有 SK3 选择性。总而言之，这些结果表明此类分子可被视为有前途的乳腺癌抗转移药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111854

文献信息

• Lipidic synthetic alkaloids as SK3 channel modulators. Synthesis and biological evaluation of 2-substituted tetrahydropyridine derivatives with potential anti-metastatic activity
  作者：Sana Kouba、Julien Braire、Romain Félix、Aurélie Chantôme、Paul-Alain Jaffrès、Jacques Lebreton、Didier Dubreuil、Muriel Pipelier、Xuexin Zhang、Mohamed Trebak、Christophe Vandier、Monique Mathé-Allainmat、Marie Potier-Cartereau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111854

  日期：2020.1

  metastases development in vivo. Until now, very few specific blockers of Orai1 and/or SK3 have been developed as potential anti-metastatic compounds. In this study, we illustrated the synthesis of new families of lipophilic pyridine and tetrahydropyridine derivatives designed as potential modulators of SK3 channel. The toxicity of the newly synthesized compounds and their migration effects were evaluated

  现在证明小电导钙 (Ca2+) 激活钾 (K+) 通道 (SKCa) 参与许多癌细胞行为，例如增殖或迁移。 SK3 通道亚型在乳腺癌中得到了特别描述，它可以与 Orai1 Ca2+ 通道结合形成复合物，在肿瘤发育过程中调节 Ca2+ 稳态，并充当体内骨转移发展的有效介质。到目前为止，很少有 Orai1 和/或 SK3 的特异性阻断剂被开发为潜在的抗转移化合物。在这项研究中，我们阐述了亲脂性吡啶和四氢吡啶衍生物新家族的合成，这些衍生物被设计为 SK3 通道的潜在调节剂。在乳腺癌细胞系 MDA-MB-435s 上评估了新合成化合物的毒性及其迁移效应。两种分子（7a 和 10c）显示 SK3 通道依赖性迁移以及 SK3/Orai1 相关的 Ca2+ 进入显着减少。目前的测量表明，这些化合物更有可能具有 SK3 选择性。总而言之，这些结果表明此类分子可被视为有前途的乳腺癌抗转移药物。