1-(pyridin-2-yl)nonadecan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)nonadecan-2-ol
• 英文别名: 1-Pyridin-2-ylnonadecan-2-ol；1-pyridin-2-ylnonadecan-2-ol
• 化学式: C₂₄H₄₃NO
• 分子量: 361.612
• InChiKey: XAQFSSZZWQCALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)nonadecan-2-ol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)nonadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  作为 SK3 通道调节剂的脂质合成生物碱。具有潜在抗转移活性的2-取代四氢吡啶衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  现在证明小电导钙 (Ca2+) 激活钾 (K+) 通道 (SKCa) 参与许多癌细胞行为，例如增殖或迁移。 SK3 通道亚型在乳腺癌中得到了特别描述，它可以与 Orai1 Ca2+ 通道结合形成复合物，在肿瘤发育过程中调节 Ca2+ 稳态，并充当体内骨转移发展的有效介质。到目前为止，很少有 Orai1 和/或 SK3 的特异性阻断剂被开发为潜在的抗转移化合物。在这项研究中，我们阐述了亲脂性吡啶和四氢吡啶衍生物新家族的合成，这些衍生物被设计为 SK3 通道的潜在调节剂。在乳腺癌细胞系 MDA-MB-435s 上评估了新合成化合物的毒性及其迁移效应。两种分子（7a 和 10c）显示 SK3 通道依赖性迁移以及 SK3/Orai1 相关的 Ca2+ 进入显着减少。目前的测量表明，这些化合物更有可能具有 SK3 选择性。总而言之，这些结果表明此类分子可被视为有前途的乳腺癌抗转移药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111854
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(pyridin-2-yl)nonadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  作为 SK3 通道调节剂的脂质合成生物碱。具有潜在抗转移活性的2-取代四氢吡啶衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  现在证明小电导钙 (Ca2+) 激活钾 (K+) 通道 (SKCa) 参与许多癌细胞行为，例如增殖或迁移。 SK3 通道亚型在乳腺癌中得到了特别描述，它可以与 Orai1 Ca2+ 通道结合形成复合物，在肿瘤发育过程中调节 Ca2+ 稳态，并充当体内骨转移发展的有效介质。到目前为止，很少有 Orai1 和/或 SK3 的特异性阻断剂被开发为潜在的抗转移化合物。在这项研究中，我们阐述了亲脂性吡啶和四氢吡啶衍生物新家族的合成，这些衍生物被设计为 SK3 通道的潜在调节剂。在乳腺癌细胞系 MDA-MB-435s 上评估了新合成化合物的毒性及其迁移效应。两种分子（7a 和 10c）显示 SK3 通道依赖性迁移以及 SK3/Orai1 相关的 Ca2+ 进入显着减少。目前的测量表明，这些化合物更有可能具有 SK3 选择性。总而言之，这些结果表明此类分子可被视为有前途的乳腺癌抗转移药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111854