4-{3-[4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylsulfonyl]phenyl}-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide | 179420-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{3-[4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylsulfonyl]phenyl}-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide
• 英文别名: CJ-13610 metabolite M4；4-[3-[4-(2-methylimidazol-1-yl)phenyl]sulfonylphenyl]oxane-4-carboxamide
• CAS: 179420-33-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 425.508
• InChiKey: DMDCAXAXTXVEND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C(Solvent: Ethanol ; Hexane)
• 沸点：
  729.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-4-甲酰胺,四氢-4-[3-[[4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基]硫代]苯基]- 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 生成 4-{3-[4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylsulfonyl]phenyl}-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Imidazole 5-Lipoxygenase Inhibitors and Selection and Synthesis of a Development Candidate

  摘要：

  对咪唑类 5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂进行结构改造，以优化其抑制效力、药代动力学行为和毒性（眼部）特征，最终开发出 4-{3-[4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯硫基]}苯基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-4-甲酰胺（6），且无明显眼部毒性。具有口服活性且安全的咪唑类 5-LO 抑制剂 6 被选为临床候选药物，并已推进到临床研究阶段。本文还讨论了 6 的改进合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.965

文献信息

• US6063928A
  申请人：——

  公开号：US6063928A

  公开（公告）日：2000-05-16