2-(1H-indol-3-yl)-6-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-6-methylquinoline
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: PQTPDEKTTXTARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 6-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯环胺与吲哚衍生物的无受体脱氢偶联合成N-双杂芳烃

  摘要：

  在这里，通过原位捕获部分脱氢的环胺基序的策略，我们提出了苯并环胺与吲哚衍生物的无受体脱氢偶联，该偶联能够以有效方式访问各种喹啉-吲哚连接的N-双杂芳烃。催化转化的特征在于操作简单，催化剂体系容易获得，良好的底物和功能相容性，温和的条件，高原子效率以及不需要氧化剂和卤化偶联剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00200

文献信息

• 一种具有抗肿瘤活性的2-吲哚-3-基-喹啉类 化合物及其制备方法和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN109651333B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的2‑吲哚‑3‑基‑喹啉类化合物及其制备方法和应用，所述2‑吲哚‑3‑基‑喹啉类化合物的制备路线为：其中，R1和R2独立地选自氢、烃基、甲氧基、酯基或卤素取代基，四氢喹啉类化合物、吲哚类化合物、金属催化剂、酸和溶剂在氧气条件下反应得到2‑吲哚‑3‑基‑喹啉类化合物，对K562肿瘤细胞和HeLa细胞均具有良好的抑制作用，有望用于防治肿瘤的药物中。
• Synthesis of <i>N-</i>Biheteroarenes via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzocyclic Amines with Indole Derivatives
  作者：Xiuwen Chen、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Bin Li、Yubing Huang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00200

  日期：2019.3.15

  dehydrogenative coupling of benzocyclic amines with indole derivatives that enables to access various quinoline-indole linked N-biheteroarenes in an efficient manner. The catalytic transformation is characteristic of operational simplicity, a readily available catalyst system, good substrate and functional compatibility, mild conditions, high atom efficiency, and no need for oxidant and halogenated coupling agents

  在这里，通过原位捕获部分脱氢的环胺基序的策略，我们提出了苯并环胺与吲哚衍生物的无受体脱氢偶联，该偶联能够以有效方式访问各种喹啉-吲哚连接的N-双杂芳烃。催化转化的特征在于操作简单，催化剂体系容易获得，良好的底物和功能相容性，温和的条件，高原子效率以及不需要氧化剂和卤化偶联剂。