1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylsulfonylethanone
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• 分子量: 258.295
• InChiKey: JMMBFEXEKDFMCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 、 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone 在 indium(III) triflate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 2-methanesulfonyl-6,7-dimethoxy-4-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3 催化的 α-苯基烯丙基 β-酮砜的分子内加氢芳基化——磺酰基 1-苯并亚砜和 1-四氢萘酮的合成

  摘要：

  In(OTf) 3催化的 α-苯基烯丙基 β-酮砜的分子内加氢芳基化在开放容器和易于操作的反应条件下，在回流 (CH 2 Cl) 2中以中等至良好的收率提供磺酰基 1-苯并亚砜和 1-四氢萘酮。提出并讨论了一种似是而非的机制。这种高度区域选择性的协议提供了一种原子经济的闭环路线。

  DOI：

  10.1039/d0ra01962c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3 催化的 α-苯基烯丙基 β-酮砜的分子内加氢芳基化——磺酰基 1-苯并亚砜和 1-四氢萘酮的合成

  摘要：

  In(OTf) 3催化的 α-苯基烯丙基 β-酮砜的分子内加氢芳基化在开放容器和易于操作的反应条件下，在回流 (CH 2 Cl) 2中以中等至良好的收率提供磺酰基 1-苯并亚砜和 1-四氢萘酮。提出并讨论了一种似是而非的机制。这种高度区域选择性的协议提供了一种原子经济的闭环路线。

  DOI：

  10.1039/d0ra01962c

文献信息

• A simple method for the synthesis of furfuryl ketones and furylacetic acid derivatives
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Tatyana A. Nevolina、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1744-z

  日期：2015.7

  A simple preparative method has been developed for the synthesis of aryl(furfuryl) ketones, amides, and furylacetic acid esters, based on radical alkylation of furan derivatives at the α-position with О-ethyl(phenacyl)xanthogenates and phenacyl iodides in the presence of Fenton's reagent (H2O2/FeSO4 · 7H2O) in DMSO. The range of applicability and mechanisms for the formation of major and side products

  一种简单的方法制备已发展为芳基（糠基）酮，酰胺，和呋喃基乙酸酯的合成中，基于在与α位呋喃衍生物的烷基化基团О -乙基（苯甲酰甲基）黄原酸酯和苯甲酰甲基碘化物在存在DMSO中制备的Fenton试剂（H 2 O 2 / FeSO 4 ·7H2O）。已经考虑了主要和副产物形成的适用范围和机理。
• Facile Synthesis of β-Keto Sulfones Employing Fenton’s Reagent in DMSO
  作者：Vladimir Abaev、Olga Serdyuk、Petrakis Chalikidi、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0036-1589151

  日期：2018.3

  A new facile method for the synthesis of β-keto sulfones employing xanthates, DMSO, and Fenton’s reagent is described. The reaction proceeds under very mild conditions providing a cost-effective straightforward approach to various β-keto sulfones in high yields.

  描述了一种使用黄原酸盐、DMSO 和 Fenton 试剂合成 β-酮砜的新方法。该反应在非常温和的条件下进行，为高产率的各种 β-酮砜提供了一种具有成本效益的直接方法。
• NH₂OH–HCl-Mediated Umpolung α-Methylsulfonylation of α-Sulfonyl Ketones with Methylsulfoxides: Synthesis of α,β-Bis-sulfonyl Arylketones
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00422

  日期：2019.3.15

  In this paper, a novel and efficient route for the synthesis of alpha,beta-bis-sulfonyl arylketones via an NH2OH-HCl-mediated intermolecular umpolung alpha-methylsulfonylation of alpha-sulfonyl ketones with methylsulfoxides is described. A plausible mechanism is proposed and discussed. Various reaction conditions for this efficient, one-pot, environmentally friendly transformation were investigated.